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Esta obra fue probablemente regalo de Felipe II a Adam von Dietrichstein, embajador del Emperador de Austria en Madrid entre 1564 y 1571. Representa a la hija menor de Carlos V y de Isabel de Portugal, que se casó con don Juan Manuel de Avís, príncipe heredero de Portugal, de quien enviudó en 1554. Poco después, regresó a Castilla, donde fue nombrada regente por su hermano Felipe II hasta 1559, período que coincide con la estancia del monarca en Inglaterra.

En el retrato se muestran las fuertes dotes humanas y las responsabilidades que tuvo que asumir doña Juana, además de sus preocupaciones intelectuales y espirituales, que le llevaron a fundar el convento de Clarisas de las Descalzas Reales de Madrid en 1557. Doña Juana tuvo un papel importante en la represión de los focos luteranos en Sevilla y Valladolid, que concluyó con el auto de fe de 1559 y la publicación del Índice de libros prohibidos de Valdés.

En esta obra, Sánchez Coello, el más importante rretratista de corte del siglo XVI, sigue directamente los modelos de su maestro Antonio Moro. La precisión analítica de herencia flamenca y, sobre todo, la calidad del dibujo, preciso y descriptivo, hacen de Sánchez Coello uno de los más felices intérpretes de la imagen de majestad, representando a doña Juana de más de tres cuartos, vestida de negro, y con un broche con la imagen de su hermano el rey anudando la toca. [Benito Navarrete Prieto]

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