双酚A_百度百科
收藏
0有用+1
0

双酚A

有机化合物
双酚A,也称BPA,是一种有机化合物,分子式为C15H16O2
在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。每年,全世界生产2700万吨含有BPA的塑料。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟,从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。
中文名
双酚A [1]
外文名
Bisphenol A [1]
别    名
BPA;二酚基丙烷;p,p'-异亚丙基双酚;2,2-双对酚丙烷;2,2-二(4-羟基苯基)丙烷
化学式
C15H16O2 [1]
分子量
228.286 [1]
CAS登录号
80-05-7 [1]
EINECS登录号
201-245-8 [1]
熔    点
158 至 159 ℃ [1]
沸    点
400.8 ℃
水溶性
难溶
密    度
1.195 g/cm³
外    观
白色针晶或片状粉末
安全性描述
S26;S36/37/39;S45;S46 [1]
危险性符号
Xn [1]
危险性描述
R6;R37;R41;R43

理化性质

播报
编辑
密度
1.195g/cm3
熔点
158-169℃
沸点
400.8℃
折射率
1.599 [1]
外观
白色针晶或片状粉末
溶解性
溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水

分子结构数据

播报
编辑
摩尔折射率
68.16 [1]
摩尔体积(cm3/mol)
199.5 [1]
等张比容(90.2K)
519.7 [1]
表面张力(dyne/cm)
46.0 [1]
极化率(10-24cm3
27.02 [1]

计算化学数据

播报
编辑
疏水参数计算参考值(XlogP)
3.3 [1]
氢键供体数量
2 [1]
氢键受体数量
2 [1]
可旋转化学键数量
2 [1]
互变异构体数量
3 [1]
拓扑分子极性表面积(TPSA)
40.5 [1]
重原子数量
17 [1]
表面电荷
0 [1]
复杂度
209 [1]
同位素原子数量
0 [1]
确定原子立构中心数量
0 [1]
不确定原子立构中心数量
0 [1]
确定化学键立构中心数量
0 [1]
不确定化学键立构中心数量
0 [1]
共价键单元数量
1 [1]

物质毒性

播报
编辑
文献、期刊报道的毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
1
急性毒性
口服
大鼠
3250 mg/kg
2
急性毒性
口服
小鼠
2400 mg/kg
3
急性毒性
吸入
小鼠
>1700 mg/m3/2H
4
急性毒性
腹腔注射
小鼠
150 mg/kg
5
急性毒性
皮下注射
小鼠
2500 mg/kg
6
急性毒性
口服
2230 mg/kg
7
急性毒性
皮肤表面
3 mL/kg
8
急性毒性
口服
豚鼠
4 mg/kg
9
急性毒性
口服
哺乳动物
6500 mg/kg
10
慢性毒性
口服
大鼠
12 mg/kg/12D-I
11
慢性毒性
口服
大鼠
42 mg/kg/8W-C
12
慢性毒性
口服
大鼠
5460 mg/kg/13W-C
13
慢性毒性
口服
大鼠
31500 mg/kg/9W-I
14
慢性毒性
口服
大鼠
455 mg/kg/26W-I
15
慢性毒性
吸入
大鼠
150 mg/m3/6H/13W-I
16
慢性毒性
吸入
大鼠
47 mg/m3/2H/19W-I
17
慢性毒性
口服
小鼠
273 mg/kg/13W-C
18
慢性毒性
吸入
小鼠
200 mg/m3/2H/41D-I
19
慢性毒性
口服
31500 mg/kg/9W-I
20
慢性毒性
口服
4550 mg/kg/26W-I
21
眼部毒性
皮肤表面
250 mg
22
眼部毒性
皮肤表面
500 mg/24H
23
眼部毒性
入眼
250 μg/24H
24
突变毒性
大鼠肝
200 μmol/L
25
突变毒性
腹腔注射
大鼠
200 mg/kg
26
突变毒性
口服
大鼠
800 mg/kg/4D (持续)
27
突变毒性
仓鼠肺
200 μmol/L
28
突变毒性
仓鼠卵巢
400 μmol/L
29
突变毒性
仓鼠卵巢
400 μmol/L
30
生殖毒性
口服
大鼠
10 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
31
生殖毒性
口服
大鼠
15 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
32
生殖毒性
口服
大鼠
2120μg/kg,雌性受孕 10 天前 21 天后
33
生殖毒性
口服
大鼠
6400 μg/kg,雌性受孕 13-22 天后
34
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
35
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
36
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1875 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
37
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
38
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1875 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后

用途

播报
编辑
双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
在塑料制品的制造过程中,添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器,因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

健康危害

播报
编辑
双酚A在生活中应用广泛,成为人们经常能接触到的物质。因此,其安全性问题成为了公众的关注的焦点,但其应用存在争议。

安全性研究及争议

在国内外双酚A的毒性研究资料主要为动物调查和实验研究结果,关于双酚A毒性作用的人群流行病学调查和人体试验研究的报道相对较少。
资料表明,双酚A属低毒性化学物。动物试验发现双酚A有模拟雌激素的效果,即使很低的剂量也能使动物产生雌性早熟、精子数下降、前列腺增长等作用。此外,有资料显示双酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性,可明显增加动物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的发生。同时,研究显示,双酚A与小白鼠患哮喘相关联,初步人体实验显示孕妇在妊娠早期受双酚A影响可能会导致婴儿感染哮喘。
中国科学家专门针对双酚A对男性内分泌的影响进行了以人体作为试验对象的研究。在这项试验中,研究人员将一组在中国工厂里暴露于双酚A 环境中5年以上的男性工人,与另一组5年之内没有暴露于双酚A环境中的工人进行对比研究。结果表明,暴露于双酚A环境中的男性工人发生勃起功能障碍的风险是对照组的4倍,且出现射精困难的可能性是对照组的7倍。本研究结果是关于长期暴露于双酚A环境对健康有害的第一项直接证据。
但有研究表明双酚A并不是人类致癌危险因素。虽然一些研究结果提示,塑料奶瓶等塑料制品中的双酚A可能会影响婴幼儿的成长发育,并对儿童大脑和性器官造成损伤,但是迄今未有充足证据证明婴儿或者儿童因摄取PC奶瓶释放的双酚A成分而受到伤害。
研究表明,制造塑料容器的PC材质可能会释放有毒的双酚A,温度愈高释放愈多速度也愈快。然而,塑料容器是否真会释放双酚A,仍存在很大争议,各界学者说法不一。

使用及争议

双酚A对健康有害已经是一个不言自明的结论,政府立即禁止双酚A的使用似乎是理所当然的事情,但事实并非如此。含双酚A的塑料容器,在世界上包括中国在内的绝大多数国家都在正常使用。
但在“剂量大小决定危害”的传统毒理学观点引导下,人们一直以为:日常生活环境中人们接触的双酚A浓度很低,不足以构成对人体的危害。直到20世纪80年代,官方沿用标准方法检测双酚A之后给出的结论仍然是:只有当双酚A的剂量远远高于当前人体内的含量时,才有可能引起器官衰竭、白血病和体重急剧下降。在这样的认识下,双酚A被人们放心地广泛应用。在民间与厂商、官方之间久拖未决的“低剂量双酚A有害还是安全”的争论中,各大化工厂商仍在不停地生产各种含双酚A的产品,并远销海外。由于关于双酚A的各项研究结果和不良事件的发生,如“含双酚A的婴儿奶瓶”事件,许多国家都对这种化学物质的生产和使用进行了整顿。比如,美国已经率先禁止婴儿奶瓶等食品和饮料容器中使用化学物质双酚A;加拿大政府令禁止进口和销售含双酚A成分的聚碳酸酯塑料婴儿奶瓶;法国参议院人员也开始制定双酚A禁止政策;中国卫生部等六部门也于2011年5月30日下达禁令,禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。

国际态度

业界反应
加拿大最大的运动产品零售商Forzani Group从其500多个商店撤下了所有含有双酚A的水瓶,其它零售商则紧随其后;
沃尔玛超市以及其他一些主要零售商,已动手将含双酚A的食物容器下架;
一些婴儿用品商店也在逐步淘汰含有双酚A的产品;
有生产厂家开始宣传推广不含双酚A的婴儿奶瓶。
各国的双酚A限制法规
国家
限制情况
瑞典
2013年3月,瑞典法典公布了法规SFS 2012:991,禁止3岁以下儿童食品包装涂料和涂层中含双酚A(BPA),新规修订了食品法规2006:813,并将于2013年7月1日生效。
挪威
最早将双酚A纳入受限物质的应是原定于2008年1月1日生效,后因许多议题尚未达成共识而延期的挪威RoHS指令,在其对消费性产品中的禁止使用的10种物质中就包括双酚A(BPA)。
加拿大
2008年10月18日,加拿大宣布双酚A为有毒化学物质,由此成为世界上第一个将双酚A列为有毒化学物质的国家,并禁止在婴儿奶瓶的制作过程中使用双酚A。
美国
联邦:2009年3月份提案禁止在“可重复使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用 (BPA)。这一禁令在正式通过180天后开始生效。
纽约州萨福克县:2009年4月2日公布的决议将于90天后开始生效。根据此法律,在萨福克县任何人不得销售或为销售提供含有BPA供3岁以下儿童使用的婴儿奶瓶和儿童饮料容器。
伊利诺斯州:2010年7月1日起,任何人不得销售、为销售提供、分销或为分销提供含有双酚A的运动水瓶,或适用于3岁或以下儿童的儿童食品容器,不论该容器是否装有食品或饮料。
马里兰州:规定儿童护理品不得含有双酚A或其他任何致癌或对生殖系统有毒害的物质,同时生产商须在产品上标注不含双酚A。违反上述规定每项可被处以最高1万美元的罚款。
中国
2011年5月30日,卫生部等6部门对外发布公告称,鉴于婴幼儿属于敏感人群,为防范食品安全风险,保护婴幼儿健康,禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。

附加资料

中国关于双酚A的禁令
2011年4月20日公布卫生部官网,卫生部正在就《禁止双酚A用于婴幼儿食品容器公告事宜》公开征求意见。据该征求意见称,拟于2011年6月1日起,禁止双酚A用于婴幼儿食品容器(如奶瓶)生产和进口,同时自2011年9月1日起,禁止销售含双酚A的婴幼儿食品容器。
2011年4月20日从卫生部向工业和信息化部、商务部、工商总局、质检总局办公厅,食品药品监管局办公室,食品安全办综合司发出的《关于征求禁止双酚A用于婴幼儿食品用容器公告意见的函》中获悉,鉴于婴幼儿属于敏感人群,为防范食品安全风险,保护婴幼儿健康,现决定禁止双酚A用于婴幼儿食品容器。
卫生部等6部门关于禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶的公告(卫生部公告2011年第15号)
新规定称,拟自2011年6月1日起,禁止双酚A用于婴幼儿食品容器(如奶瓶)生产和进口。自2011年9月1日起,禁止销售含双酚A的婴幼儿食品容器。不过,双酚A允许用于生产除婴幼儿奶瓶以外的其他食品包装材料、容器和涂料,迁移量应当符合相关食品安全国家标准规定的限量。
4,4′-二羟基二苯基丙烷(Bisphenol A,又称双酚A 或BPA)是聚碳酸酯环氧树脂等多种高分子材料的原料,这些高分子材料被广泛用于生产化工产品和食品相关产品,如食品包装材料及容器。双酚A可通过食品包装材料及容器迁移至食品中,食品相关产品国家标准规定了其迁移量。科学研究表明,食品相关产品中迁移的双酚A极其微量,尚未发现双酚A对人体健康产生不良影响。鉴于婴幼儿属于敏感人群,为防范食品安全风险,保护婴幼儿健康,现决定禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。有关事宜公告如下:
一、自2011年6月1日起,禁止生产聚碳酸酯婴幼儿奶瓶和其他含双酚A的婴幼儿奶瓶。自2011年9月1日起,禁止进口和销售聚碳酸酯婴幼儿奶瓶和其他含双酚A的婴幼儿奶瓶,由生产企业或进口商负责召回。
二、双酚A允许用于生产除婴幼儿奶瓶以外的其他食品包装材料、容器和涂料,其迁移量应当符合相关食品安全国家标准规定的限量。
三、食品包装材料及容器生产企业要按照本公告要求依法组织生产经营,相关行业协会要加强行业管理和行业自律,引导企业规范生产经营活动。
四、各有关食品安全监管部门要加大监督执法力度,加强婴幼儿奶瓶的监督检查,依法查处不符合本公告要求的违法行为。
特此公告。