Jesse James y Sandra Bullock fueron una pareja durante varios años antes de separarse en 2010. James es un empresario y personalidad de televisión estadounidense, mientras que Bullock es una actriz y productora ganadora del Premio de la Academia. La relación entre James y Bullock fue multilpiamente desafiada debido a los escándalos de infidelidad de James. A fines de 2009, se reveló que James había tenido una aventura con varias mujeres mientras estaba casado con Bullock. En consecuencia, la pareja se separó y finalmente se divorció. Después de los escándalos de infidelidad, Bullock adoptó a un niño, lo que provocó rumores de que se había separado de James porque no quería ser una madre soltera. Bullock y James finalmente llegaron a un acuerdo de custodia coparental para el niño. En los años siguientes, James se volvió a casar y Bullock ha mantenido su vida personal en privado. A pesar de su tumultuosa relación, James y Bullock han dicho públicamente que desean lo mejor el uno para el otro y han mantenido una relación amistosa.
