Die Grammy-Verleihung begann im Jahr 1958, nachdem Sinatra bereits zwei Höhepunkte in seiner Karriere als Musiker erreicht hatte. Dennoch gewann Sinatra in seiner Karriere immer noch elf Grammy-Auszeichnungen – sein Werk wurde über 30 Mal nominiert – und wurde außerdem mit dem Grammy Hall of Fame Award ausgezeichnet die höchsten Auszeichnungen der Akademie, ihre Lifetime- und Legend-Awards. Mit drei Siegen ist er einer von nur fünf Künstlern und Gruppen , die mehr als einmal als Hauptkünstler den Grammy Award für das Album des Jahres gewonnen haben. [2]