2001年开始与特朗普集团合作开发项目，后来成为副总裁，经常和妹妹伊万卡一起在父亲唐纳德的热门董事会真人秀《学徒》中出现。
2003年，小唐纳德与瓦内萨·特朗普在时装秀上经特朗普介绍相识，2005年结为夫妇。
《纽约时报》曾爆出，在2016年美国总统大选期间，小特朗普曾与一名与俄罗斯政府有关的俄罗斯女律师进行了会面。会面时在场的还有特朗普的女婿贾里德·库什纳、特朗普的竞选团队主席保罗·马纳福特，会面地点就选在位于纽约曼哈顿的特朗普大楼。
对此，小特朗普发表声明，承认曾与俄罗斯女律师会面，他进而在推特上公开了与这次会面的中间人、英国音乐公关罗布·戈德斯通的邮件对话，引发舆论哗然。 [4]
2022年1月3日，美国纽约州总检察长詹乐霞的办公室证实，已传唤了小唐纳德·特朗普，作为对特朗普集团商业行为调查的一部分。不过，小特朗普拒绝了传票，并将最快于当地时间1月3日提出撤销传票的动议。 [6]
当地时间2022年4月21日，据《纽约时报》报道，知情人士透露，美国前总统唐纳德·特朗普的长子小唐纳德·特朗普已经同意于近期同美国国会众议院负责调查2021年1月6日国会山骚乱事件的特别委员会成员会面。 [7]
当地时间2022年5月3日，小唐纳德·特朗普与国会众议院调查国会暴乱的特别委员会进行了会面。 [8]
据路透社2023年7月6日报道，美国前总统特朗普的长子小唐纳德·特朗普5日取消访澳行程，此次行程组织方认为原因是签证问题。澳大利亚内政部长克莱尔·奥尼尔6日反驳称小特朗普已获得签证，并将小特朗普描述为“巨婴”。 [9]
小特朗普的演说非常迷人，这位想可以做到他想做的任何事，他具备领袖才能去竞选，他是一位面面俱圆的人才。（前纽约州长候选人巴拉丁诺评）
