Acetone

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Disambiguazione – Se stai cercando il disordine metabolico comunemente chiamato acetone, vedi Acetonemia.
Acetone
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare a sfere e molle
modello molecolare a sfere e molle
Nome IUPAC
propanone
Nomi alternativi
dimetilchetone
β-chetopropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Aspettoliquido mobile incolore
Numero CAS67-64-1
Numero EINECS200-662-2
PubChem180
SMILES
CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,7845
Solubilità in acquacompletamente miscibile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,24
Temperatura di fusione−94,9 ° C (178,3 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)5,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)32,3
Temperatura di ebollizione56,08 ° C (329,2 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)31,3
Viscosità dinamica (mPa·s a 25 °C °C)0,306
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−248,4
S0m(J·K−1mol−1)199,8
C0p,m(J·K−1mol−1)126,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma- 17 °C (256 K)
Limiti di esplosione2,6 - 13%
Temperatura di autoignizione540 ° C (831 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1]
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L'acetone (chiamato anche propanone o dimetilchetone) è il più semplice dei chetoni,[2] composti in cui il gruppo funzionale carbonilico (>C=O) è legato a due alchili o arili, di formula generale (R/Ar)2C=O;[3] in particolare, l'acetone è un chetone alifatico e in esso gli alchili sono i più semplici, i metili, per cui la sua formula molecolare è (CH3)2C=O, o anche CH3−CO−CH3.

A temperatura ambiente l'acetone si presenta come un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile, dal caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, alcool, etere, cloroformio e benzene.[4][5] Trova principalmente impiego come solvente di uso generale e facilmente rimovibile, vista la volatilità, ed anche come solvente polare aprotico.[6] La molecola è infatti molto polare (come già il carbonile stesso) e il suo momento dipolare è μ = 2,88 D (per l'acqua μ = 1,86 D).[7] Anche la sua costante dielettrica è ragguardevole per un solvente organico, εr = 21,01 (a 20 °C).[8]

L'atomo di carbonio carbonilico è legato all'ossigeno con un doppio legame e forma due legami singoli con i metili e si trova quindi al centro di un triangolo (approssimativamente equilatero) i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio.Dovendo fare 3 legami sigma e non avendo coppie solitarie, la sua ibridazione è sp2, come pure per l'atomo di ossigeno (1 legame sigma e 2 coppie solitarie). L'angolo CCC (116,0°)[9] è un po' minore di 120°, che sarebbe l'angolo ideale per l'ibridazione sp2; questo accade perché la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del legame semplice, in accordo alle indicazioni del modello VSEPR.[10][11][12] Similmente accade in altre molecole del tipo X2C=Y per gli angoli XCX, come ad esempio Cl2C=O (cloruro di carbonile),[13] F2C=O (fluoruro di carbonile)[14] e H2C=CH2 (etene).[15]

Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-C≡N), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione del metile. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono debolmente acidi[16] (pKa = 19,16)[17] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni nucleofile al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.

Produzione e utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il principale processo industriale per ottenere acetone è il processo al cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.

Una bottiglia in vetro ambrato di acetone, di uso comune in un laboratorio chimico.

L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.

Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[18].

Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.

Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).

Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (199 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ (EN) Ketone | Definition, Properties, & Facts | Britannica, su britannica.com. URL consultato il 13 aprile 2024.
  3. ^ chetoni - Treccani, su Treccani. URL consultato il 13 aprile 2024.
  4. ^ (EN) PubChem, Acetone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 aprile 2024.
  5. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 3-4 Physical Constants of Organic Compounds, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  6. ^ Acetone, su Chemeurope.
  7. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 9-60, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  8. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 6-199, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  9. ^ Experimental data for CH3COCH3 (Acetone), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  10. ^ J.E. Huheey, E.A. Keiter e R.L. Keiter, 6 - La struttura e la reattività delle molecole, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3.
  11. ^ G. L. Miessler e D. A. Tarr, Inorganic Chemistry, 2nd, Prentice-Hall, 1999, pp. 54–62, ISBN 978-0-13-841891-5.
  12. ^ D. M. P. Mingos, Essential trends in inorganic chemistry, Oxford University Press, 1998, p. 221, ISBN 978-0-19-850109-1.
    «Finally, VSEPR theory suggest that multiple bonds exert a stronger repulsion than single bonds and the molecule adjusts its geometry to reflect this.»
  13. ^ (EN) Munetaka Nakata, Tsutomu Fukuyama e Kozo Kuchitsu, Molecular structure of phosgene as studied by gas electron diffraction and microwave spectroscopy: The rs, rm, and re structures, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 83, n. 1, 1º settembre 1980, pp. 118–129, DOI:10.1016/0022-2852(80)90315-X. URL consultato il 27 luglio 2022.
  14. ^ (EN) Munetaka Nakata, Kunio Kohata e Tsutomu Fukuyama, Molecular structure of carbonyl fluoride as studied by gas electron diffraction and microwave data, in Journal of Molecular Structure, vol. 68, 1º novembre 1980, pp. 271–280, DOI:10.1016/0022-2860(80)80278-X. URL consultato il 23 luglio 2022.
  15. ^ Experimental data for C2H4 (Ethylene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  16. ^ L'acidità dell'acetone è di circa 30 ordini di grandezza maggiore rispetto al propano, l'idrocarburo da cui deriva formalmente.[1]
  17. ^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge e Yui S. Tang, The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, n. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI:10.1021/ja00314a055. URL consultato il 10 luglio 2020.
  18. ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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