Wilfredo Caballero surgió en las divisiones inferiores de Boca y debutó en Primera División en 2001. Se quedó en el club durante cuatro años, en los que disputó solo 19 partidos oficiales y ganó un título, el Torneo Apertura 2000. Luego se fue a España y comenzó una larga carrera en el fútbol europeo (en 2005 tuvo un breve paso por Arsenal de Sarandí).

En "DSports Radio" le preguntaron por las múltiples chances que tuvo de volver a lo largo de los últimos años y "Willy" se animó a dar una sincera explicación de por qué no se dio el retorno. "Cerca, cerca, no estuve... Sé que Boca necesitaba arqueros en varios momentos pero yo estaba en un momento importante de mi carrera, pasando de La Liga de España a la Premier League, entonces tampoco lo pensé mucho", señaló.

"Siempre que Boca necesitó arqueros yo estuve atado a estos equipos, que me hacían pensar más en esa actualidad que en volver. Y después de tantos años y tanto tiempo afuera, el empuje que tienen muchos para volver no lo desarrollé", manifestó el guardameta, con total honestidad.

"Yo nunca tuve la oportunidad de ser titular en Boca, de disfrutar de punta a punta un torneo como para tener esas ganas de volver. Yo hice más mi carrera afuera y por eso tengo esa sensación presente", argumentó Caballero. De todas formas, aseguró que sigue de cerca lo que pasa con el equipo y que mira sus partidos siempre que puede.