这两句话有什么区别?

when 不能引导完成时的疑问句吧？一般都是how long ~

when引导特殊疑问句时，指具体时间，那么根据时间决定时态。丢雨伞是过去发生的一件事，所以问句用一般过去时：When did you lose your umbrella? 而不用完成时。

如果你想比较一般过去式和现在完成时的用法不用，则不能用这两个问句来比较。

一般过去时与现在完成时的区别

两者都谈已发生的事，但现在完成时强调事情与现在保持密切联系（现在的结果，影响，一直持续到现在等），不与表过去的时间词连用；

而一般过去时则单纯只讲发生在过去的动作和事性，与现在没有关系，常与表具体的过去时间状语连用。

(1) He has bought an English-Chinese dictionary.(强调现在他还有这本字典)

He bought an English-Chinese dictionary. (只说过去买了一本，现在是否有，没有说)

(2) I have lost my pen. (意思是现在还没找到，没有笔用)

I lost my pen yesterday. (昨天丢了一支笔，现在有笔用还是没有笔用，没有说 )

(3) I have seen this film.
（强调对现在的影响，电影的内容已经知道了。）

I saw this film yesterday.
（强调看的动作发生过了。）