Stefano Pioli estaba deseando contar con él cuanto antes. Charles De Ketelaere era una de las promesas de la Liga Belga y el Milan se hizo con él por 32 millones de euros. En diálogo con 'La Gazzetta dello Sport', el italiano afirmó: "En dos o tres años, puede convertirse en uno de los mejores jugadores europeos".
El belga ya empezó a trabajar con el resto de sus compañeros a falta de una semana de que comience la Serie A. Pioli lo citó en Milanello para mostrarle varios videos con algunos de los conceptos de juego que tiene el equipo.
Con los compañeros del medio italiano pudo compartir algunas opiniones sobre De Ketelaere. "Tiene un gran talento, se ve en cómo toca el balón; es elegante, bonito a la vista. Le pregunté a Origi, su compañero de selección, por él y me dijo: 'Es mitad Havertz y mitad Kakà", añadió.
Para finalizar la entrevista, le quedó tiempo a Pioli de pedirle a la directiva del Milan dos refuerzos más, un defensa y un centrocampista, que tras la salida de Kessié quedó el espacio vacío.