Bei der Besetzung der Rollen herrscht Ernüchterung, bis Thomas Kent die Bühne betritt und Will mit seiner Performance sofort in den Bann zieht. Als dieser ihn jedoch näher in Augenschein nehmen will, ergreift der Schauspieler die Flucht. Ihn verfolgend, findet sich Will schließlich auf einer Feier wieder, wo er sich auf den ersten Blick in die anwesende Viola De Lesseps verliebt.
Diese ist aber bereits dem herrischen Lord Wessex versprochen – dabei weiß Will noch nicht, dass seine Herzdame Viola und seine Traumbesetzung für die Rolle des Romeo, Thomas Kent, ein und dieselbe Person sind. Die Welt scheint aus den Fugen, wie im Rausch schreibt Will nun an seinem neusten Stück Romeo und Julia, in dem Fiktion und Wirklichkeit fließend ineinander übergehen.
Irrungen und Wirrungen, Frauen in Männerkleidern, Männer in Frauenkleidern, ferne Inseln, mystische Feenwälder, Verrat und doppelte Böden. Wer kennt nicht all die Komödien, Historiendramen und Geschichten über die ganz große (unerfüllte) Liebe? Und wer oder was diese Geschichten alle eint? Ihr Erfinder: William Shakespeare. Bis heute weltbekannt, ein Popstar seiner Zeit, sollte man meinen. Doch wer war er wirklich, dieser William und was diente ihm zeitlebens als Inspiration für seine Werke?
Ein liebestoller Schriftsteller und eine junge Frau, die in Männerkleidern einen meisterhaften Romeo abgibt. Gestresste Theaterdirektoren, die dem Geld hinterherlaufen und eine Schar hungriger Schauspieler auf der Suche nach dem nächsten Engagement: Das Bio-Play Shakespeare in Love – als wäre es von Shakespeare selbst verfasst.