En una época en la que el fútbol de Europa empezaba a capturar a jóvenes talentos de Sudamérica, Paolo Montero fue uno de esos tantos jugadores que logró dar el salto hacia un equipo de Atalanta, acostumbrado a luchar en la mitad de la tabla, y en donde se ganó el respeto de los grandes.
En ese camino y luego de ganar la Champions League, Juventus puso los ojos en él y lo sumó en un equipo en el que sería campeón de la Copa Intercontinental, además de ganar varios campeonatos en los casi 10 años que vistió la camiseta del bianconero. Tras esta etapa, pasó por Argentina y Uruguay para terminar su carrera.
Paolo Montero y su vida tras el retiro
Desde entonces, Montero decidió colgar los botines en el año 2007 y luego de cinco años de preparación, se lanzó como entrenador de fútbol. En 2013 tuvo su primera experiencia en Peñarol de su país y luego pasó por varios clubes de Argentina e incluso en el ascenso de Italia.
Actualmente, su último paso fue en 2021 por San Lorenzo de Almagro, en Argentina, y tras su salida espera nuevas oportunidades para continuar ejerciendo su vida dentro del deporte, en una apuesta que todavía tiene firme en el banco de suplentes.