Los amantes de la arquitectura se empaparán bien de conocimientos en Oak Park, en su día hogar de Frank Lloyd Wright, donde diseñó y construyó algunos de sus primeros edificios. Unity Temple, el Nathan G. Moore House y la antigua residencia y estudio del propio Wright son algunos de los muchos edificios de Wright que todavía se conservan en el pueblo, mientras, otros como la Cheney Mansion fueron diseñadas por sus estudiantes. Oak Park es también el famoso lugar de nacimiento de Ernest Hemingway, cuya residencia de infancia es, en la actualidad, un museo abierto al público.