球员生涯，莱昂纳多曾效力于AC米兰、鹿岛鹿角、弗拉门戈、圣保罗以及巴黎圣日耳曼，亦曾代表巴西队出征1994年美国世界杯以及1998年法国世界杯，并随队夺得1994年世界杯冠军。 [8]退役之后，莱昂纳多曾担任国际米兰、AC米兰主教练。 [1]
在人才辈出的足球王国巴西，莱昂纳多·纳西蒙多·德·阿拉约（以下简称莱昂纳多）早年并不得志，但是1997年他一下子窜了上来，不仅站在了“梦之队”AC米兰队的主力前卫位置上，而且穿上了象征着荣誉与球艺的巴西国家队10号球衣，成为球迷心目中新的“终极宠儿”。1998年法国世界杯赛上，莱昂纳多有望成就一番伟业。 94年美国世界杯上，世界杯上名动天下的一肘子，让莱昂纳多为世人所熟知。之后在98-99赛季，随AC米兰夺得意甲冠军。2003年在AC米兰退役，进入管理层。2009年接替安切洛蒂出任AC米兰主教练，在2009-2010赛季率领米兰队只获得意甲第三名。2010-2011赛季下半段接替贝尼特斯担任国际米兰主教练，仍没有夺得意甲冠军。2011年7月14日凌晨，法甲劲旅巴黎圣日耳曼官方宣布，莱昂纳多正式出任俱乐部体育主管。 [2]2019年6月，莱昂纳多再度出任俱乐部体育主管。 [1]2022年5月，莱昂纳多被巴黎圣日耳曼高层解雇。 [6-7]
小时候，莱昂纳多就被巴西浓重的足球氛围所融化，迷上了足球。14岁加入著名的达伽马队，后转入弗拉门戈队受训，一步一个脚印地成长。1987年，18岁时转会布劳贝他队，1990年转入圣保罗队，在该队他的天赋有所展现，夺得了91、92年的全国锦标赛冠军，92年的南美解放者杯赛冠军和丰田杯赛冠军。1992年他转会到西班牙的瓦伦西亚队，在这个平庸的俱乐部里碌碌无为了一年。1993年，他回到巴西圣保罗队，夺得了1993年的巴西全国足球锦标赛冠军、南美解放者杯赛冠军和丰田杯赛冠军，人们终于开始注意他了。
1988年，莱昂纳多被任命为国家青年队队长，1989年率队参加在沙特举行的世界青年足球锦标赛，只获得第3名，同年12月第一次入选国家队。1994年，他以主力身份出战第15届美国世界杯赛，为巴西第四次捧得世界杯立下汗马功劳。同年，他赴日本鹿岛鹿角队踢球，成为日本J联赛划时代的功勋人物，正是他的到来，日本足球在世界足坛上的地位才有了 “平步青云”的提高，他理所当然地为该队两夺J联赛总冠军。
1996年7月，莱昂纳多离开日本来到了法国巴黎圣日耳曼俱乐部，获得96－97赛季的法国联赛和欧洲优胜者杯赛“双料亚军”。1997年9月，莱昂纳多加盟名声如雷贯耳的AC米兰队，是队中的主力前卫，表现出色。
1997年6月，莱昂纳多为巴西队夺得美洲足球锦标赛的冠军；在9月进行的巴西、法国、英格兰、意大利四国邀请赛上，他表现非常突出，夺得亚军；12月又捧得首届国际联合会杯赛的冠军金杯。这一切无疑使人们对巴西队卫冕98世界杯增添了不少信心。
莱昂纳多在弗拉门戈青训营成长起来，他的个子不高，但技术出众，奔跑积极，头脑非常聪明。1987年，17岁的莱昂纳多在弗拉门戈首次出场，队友里就有他的偶像济科，他说：“(济科是)我们那一代巴西人的参照点和终点。” 1989年济科挂靴，1990年莱昂纳多转会去了圣保罗，主帅正是桑塔纳，他有了一个新的朋友——苏格拉底的弟弟拉易。这支圣保罗是桑塔纳的谢世之作，1992和1993年以艺术足球连夺两届南美解放者杯和丰田杯。
1994年世界杯，在佩雷拉执教的巴西队，莱昂纳多客串左后卫，和右侧的尤尔金霍一样频繁提供高质量的助攻。但1/8决赛对美国一次意外的肘击对手让其因红牌错过余下的比赛，左后卫位置由任意球高手布兰科接着提供演出。
世界杯后，莱昂纳多意外地去了日本联赛鹿岛鹿角队，他在那里和挂靴后复出的济科又成为搭档。不过济科很快又重新挂靴了。1996年，莱昂纳多在日本联赛效力2年后重返欧洲足坛，加盟巴黎圣日耳曼，和拉易重新成为队友，1997年5月14日在优胜者杯决赛中0比1输给拥有罗纳尔多、菲戈、瓜迪奥拉等人的巴塞罗那。
正是这年夏天，莱昂纳多重新入选巴西国家队，也被卡佩罗亲自要到AC米兰。在法国仅仅1年时间，莱昂纳多的法语已经说得无比地道。卡佩罗把他的加盟称作“蛋糕上的樱桃”，莱昂纳多说：“我是个世界公民”，然后又说，“公民和旅行者”。他踢过边锋、左后卫、左中场、前腰和前锋，在球场上也绝对是个旅行者。
1年后，莱昂纳多的意大利语已经比来意大利30多年而且代表意大利国家队比赛过的阿尔塔菲尼说得更好。身穿10号球衣、踢前腰的莱昂纳多和巴西队一起经历了1998年世界杯决赛的失利。在AC米兰，卡佩罗走人，扎切罗尼上任，AC米兰赢得1998-99赛季意甲冠军。
莱昂纳多父亲是物理学家，哥哥是个工程师，姐姐是电脑程序专家，他自己也上大学课程，学的是古典哲学，苏格拉底和柏拉图。他多次为BBC担任评论员，英语水平远超过“狂人”穆里尼奥，“英语就是我的第二语言，我在里约从7岁学到15岁。”
莱昂纳多师承广泛，90年代初效力西甲时正处于克鲁伊夫的巴塞罗那垄断时代，他在瓦伦西亚知遇希丁克，算上桑塔纳、卡佩罗、扎切罗尼、佩雷拉、卢森博格、安切洛蒂、斯科拉里等人，或许没有第二个39岁的主帅比他更了解足球战术和教练角色的演化历史。
随着邓加等人的离开，莱昂纳多1998年世界杯后成为巴西国家队队长，但他最终和卢森博格闹翻而宣布离开，“我知道这个决定很疯狂，但这是正确的。现在就是做出这个决定的时刻，重要的是时刻，不是时刻之后的时间。”
莱昂纳多2001年离开AC米兰返回巴西时，曾让加利亚尼和贝鲁斯科尼都感到遗憾，这种遗憾也促成了2002年他的回归。在AC米兰管理层任职期间，莱昂纳多去科维尔恰诺培训班学习了教练课程，他希望未来能执教巴西国家队，但AC米兰主动把教练席交给他。莱昂纳多拥有一个职业旅行者的苍茫感，“我知道有一天会回到里约。但现在我没有时间留给乡愁和思念，甚至回头看都不可能。”
2009-2010赛季，莱昂纳多接替安切洛蒂成为AC米兰主教练。
2010年12月25日，国际米兰官方宣布，巴西人莱昂纳多正式出任蓝黑军团新任主帅，合约期至2012年6月30日，成为历史上第五位同时执教过米兰双雄的主教练 [3]。
2009年6月1日，莱昂纳多正式接替安切洛蒂出任AC米兰的主教练，2009-2010赛季率领AC米兰队取得意甲第3名。
2010年5月15日，莱昂纳多宣布辞去AC米兰主教练的职务。
赛季 俱乐部 号码 出场 进球 国家 联赛等级 排名
2002/03 AC米兰 33 1 0 意大利 1 3
2002 弗拉门戈
2001 圣保罗 13 0
2000/01 AC米兰 18 22 3 意大利 1 6
1999/00 AC米兰 18 20 4 意大利 1 3
1998/99 AC米兰 18 27 12 意大利 1 1
1997/98 AC米兰 18 27 3 意大利 1 10
1997/98 巴黎圣日耳曼 2 0 法国 1 8
1996/97 巴黎圣日耳曼 7 32 7 法国 1 2
1996 鹿岛鹿角 12 6 日本 1 1
1995 鹿岛鹿角 28 17 日本 1 7
1994 鹿岛鹿角 9 7 日本 1 4
1993 圣保罗 12 3
1991/92 瓦伦西亚 37 3 西班牙 1 4
1991 圣保罗 22 1
1990 圣保罗 22 0
1988 弗拉门戈 18 0
1987 弗拉门戈 17 0
赛季 | 俱乐部 | 号码 | 出场 | 进球 | 国家 | 联赛等级 | 排名 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
2002/03 | 33 | 1 | 0 | 意大利 | 1 | 3 | |
2002 | - | - | - | 巴西 | - | - | |
2001 | - | 13 | 0 | - | - | - | |
2000/01 | AC米兰 | 18 | 22 | 3 | 意大利 | 1 | 6 |
1999/00 | AC米兰 | 18 | 20 | 4 | 意大利 | 1 | 3 |
1998/99 | AC米兰 | 18 | 27 | 12 | 意大利 | 1 | 1 |
1997/98 | AC米兰 | 18 | 27 | 3 | 意大利 | 1 | 10 |
1997/98 | 巴黎圣日耳曼 | - | 2 | 0 | 法国 | 1 | 8 |
1996/97 | 巴黎圣日耳曼 | 7 | 32 | 7 | 法国 | 1 | 2 |
1996 | 10 | 12 | 6 | 日本 | 1 | 1 | |
1995 | 鹿岛鹿角 | 10 | 28 | 17 | 日本 | 1 | 7 |
1994 | 鹿岛鹿角 | 10 | 9 | 7 | 日本 | 1 | 4 |
1993 | 圣保罗 | - | 12 | 3 | - | - | - |
1992/93 | - | 34 | 3 | 西班牙 | 1 | 4 | |
1991/92 | 瓦伦西亚 | - | 37 | 3 | 西班牙 | 1 | 4 |
1991 | 圣保罗 | - | 22 | 1 | - | - | - |
1990 | 圣保罗 | - | 22 | 0 | - | - | - |
1989 | 弗拉门戈 | - | 16 | 0 | - | - | - |
1988 | 弗拉门戈 | - | 18 | 0 | - | - | - |
1987 | 弗拉门戈 | - | 17 | 0 | - | - | - |
巴黎圣日耳曼体育总监莱昂纳多因“故意推搡”裁判而被禁赛九个月
2013年5月5日在王子公园体育场巴黎圣日耳曼1比1战平瓦朗谢纳的比赛中，43岁的莱昂纳多在球场通道冲撞裁判亚历山大·卡斯特罗后已经被临时禁赛。卡斯特罗在该场比赛的上半场红牌罚出巴黎圣日耳曼队长蒂亚戈·席尔瓦。 [2] [4]
