Né à Hollywood le 11 novembre 1974, le jeune Leonardo, encouragé par sa mère, débute très tôt sa carrière. Il apparaît d’abord dans quelques séries avant de décrocher un rôle au cinéma en 1993 dans Blessures secrètes au coté de Robert de Niro. Mais c’est le film suivant, Gilbert Grapes avec Johnny Depp qui le révèle. Son interprétation d’un jeune handicapé mental est criante de vérité et lui vaut une nomination aux Oscars en tant que meilleur second rôle.
Sa carrière est lancée et il enchaîne ensuite les rôles dans des registres variés. En 1995, il est cowboy dans Mort ou vif, jeune junkie dans Basketball Diaries et poète maudit dans Rimbaud Verlaine. En 1996, il incarne Roméo dans le Romeo + Juliette de Baz Luhrmann. Cette version remasterisée de l’oeuvre de Shakespeare remporte un grand succès, notamment auprès du jeune public.
Mais le grand tournant de sa carrière intervient en 1997, lorsqu’il tourne – avec Kate Winslet comme partenaire – dans la superproduction de James Cameron, Titanic. Le carton considérable du film propulse Leonardo au rang de star planétaire.
Il est dorénavant demandé par les plus grands réalisateurs : Danny Boyle le fait jouer dans La Plage en 2000, Steven Spielberg l’engage pour Arrête-moi si tu peux en 2003, Sam Mendes lui permet de retrouver Kate Winslet dans Les Noces rebelles en 2008, Christopher Nolan le réclame pour Inception en 2010, Clint Eastwood lui donne le premier rôle dans J. Edgar en 2011 et Quentin Tarantino le transforme en affreux esclavagiste dans Django Unchained en 2012.
Progressivement, il s’éloigne de son image de héros romantique pour endosser des rôles plus matures. Une transition grandement facilitée par sa fructueuse collaboration avec Martin Scorsese avec qui il tourne à cinq reprises : Gangs of New York en 2003, Aviator en 2004, Les Infiltrés en 2006, Shutter Island en 2010 et Le Loup de Wall Street en 2013.
Après plusieurs nominations aux Oscars, l'acteur est sacré meilleur acteur lors de la 88ème édition des Oscars le 28 février 2016.
En octobre 2023, Martin Scorsese sort son film Killers of the Flower Moon, avec Leonardo Di Caprio à l'affiche, mais aussi Robert de Niro. Le film est présenté en avant-première le 20 mai au Festival de Cannes.
Coté vie privée, Leonardo DiCaprio passe cinq années aux côtés de Gisele Bündchen. Avec le mannequin Bar Refaeli, il vit une relation longue et houleuse. Une première fois séparés en 2009, ils se réconcilient en 2010, avant de rompre l'année suivante. L'acteur multiplie ensuite les conquêtes; Erin Heatherton, Toni Garrn, Kelly Rohrbach ou encore Nina Agdal. En 2017, il rencontre le mannequin Camila Morrone. Mais après cinq ans de romance, le couple se sépare au cours de l'été 2022.