Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) sind alte Freunde aus College-Zeiten, die sich einmal im Jahr für eine Woche in 'Big Sur' treffen, um dort Tims Geburtstag zu feiern und über alte Zeiten zu reden. Sie scheinen ganz normale Männer in ihren 40ern zu sein, mit Karrieren, Familien und Verantwortlichkeiten. Doch in dieser Woche ist nichts, wie es normalerweise ist. Sie konsumieren Unmengen von Drogen, feiern mit blutjungen Frauen, lassen in jeder Beziehung die Sau raus und wollen nicht wahrhaben, dass sie mitten in der Midlife-Crisis sind. Doch dann nimmt der Urlaub eine unerwartete Wendung, als ein lange vergessenes Versprechen wieder an die Oberfläche gebracht wird - und das Leben der vier Freunde niemals wieder so sein wird wie zuvor!