Alesandro Costacurta nació el 24 de abril de 1966 en Jerago con Orago, en la provincia de Varese, Italia. También conocido como Billy hizo las divisiones inferiores en el Milan, uno de los tres equipos más importantes de la bota itálica. Para la temporada 1985/1986 el entrenador sueco Nils Liedholm lo subió a la primera, pero no jugó ningún partido en ese año futbolístico. Por ese motivo y para que adquiera más roce y experiencia fue enviado a préstamo al Monza de la Serie C (tercera división del fútbol italiano).
Tras un buen rendimiento en el Monza (hoy equipo presidido por Paolo Berlusconi, hermano de Silvio), regresó al Rossonero, ahora bajo la conducción técnica y táctica del mítico Arrigo Sacchi. Pero todavía el entrenador no confiaba del todo en el defensor y lo utilizó como suplente de Filippo Galli, jugó apenas siete partidos. La cosa cambió un poco para la temporada 1988/1989, el primer semestre comenzó con la conquista de la Supercopa italiana contra la Sampdoria y el final de la temporada fue a toda orquesta con la obtención de la Champions League tras vencer al Steaua Bucarest.
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Aunque el director técnico que confió plenamente en él fue Fabio Capello, que estuvo desde 1991 hasta 1996. En su periodo en Milan, Costacurta ganó siete títulos de liga y cinco Champions League. Además, formó una defensa de ensueño junto con el gran defensor y emblema Paolo Maldini.
Costacurta y su llegada a la Selección de Italia
Debutó en la Selección italiana en 1991 y disputó dos copas del mundo. Fue llamado por Sacchi para el Mundial de Estados Unidos 1994 y jugó seis partidos como titular. En aquella oportunidad, Italia fue subcampeona luego de perder la final por penales contra la Brasil de Romario y Bebeto. También fue parte de la nómina para el Mundial de Francia, en el que su equipo pudo llegar hasta los cuartos de final, donde fue eliminado por penales a manos de los anfitriones.
Se retiró de la actividad futbolística en 2007 con 41 años en un partido contra el Udinese en el que fue ovacionado por todo San Siro. Post retiro fue ayudante de Carlo Ancelotti y luego dirigió un año al Mantova de la Serie B. Actualmente, está casado con Martina Colombari, que es Miss Italia, con quien tiene un hijo. Además, pelea abiertamente contra la homofobia y en entrevistas ha declarado que los futbolistas deben ser abiertos a la sexualidad.
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