1979年，出演个人首部电视剧作品《天蚕变》 [6]。 1983年，在黄日华、翁美玲主演的电视剧《射雕英雄传》中饰演冯长老 [7]。 1990年，参加综艺节目《笑星救地球》的演出，凭借喜剧感取得了一定知名度 [6]。 1991年，出演刘德华、张敏主演的电影作品《与龙共舞》，饰演角色阿虫 [1]；同年参演梁朝伟、吴倩莲主演的喜剧电影《沙滩仔与周师奶》 [6]。 1992年，在杜琪峰执导，周星驰、梅艳芳领衔主演的电影《威龙闯天关》中饰家丁 [8]；同年参演刘德华、万梓良主演电影《赌城大亨之新哥传奇》 [6]。 1993年，参演陈明真、关宝慧主演的恐怖电影《艳尸降》 [8]；同年又在周星驰主演的香港电影《济公》中饰天将 [6]。 1994年，在电影《国产凌凌漆》饰人犯 [8]；同年在《九品芝麻官》饰演角色陈知县；同年又在电影《破坏之王》饰演老板 [7]。 
陈善宝与黄一飞拍摄《梦想之战：踢球吧！阿妹》1996年，在电影《运财智叻星》饰演衰神；同年在电影《大内密探零零发》饰叶孤城；后又参演电影《鬼剧院之惊青艳女郎》。 [10] 1997年，参演电影《聊斋艳谭之幽媾》 [9]；同年在电影《大刺杀》中饰燕龙 [7]。 1998年，在电影《行运一条龙》饰黑社会大佬 [7]。 2001年，在周星驰经典喜剧电影《少林足球》里饰演喜感十足的大师兄“铁头功”，也因此得到了2002年香港电影金像奖、香港电影金紫荆奖的最佳男配角奖。 [4] [6] 2003年，在刘德华、张柏芝主演的古装爱情电影《老鼠爱上猫》中饰常七胆；后又参演电影《阿龙的故事》 [7]。 2004年，在电影《我要做Model》饰铁婆；同年有参演电影《功夫老爸》 [3]。 2005年，参演电影《情癫大圣》，饰蜘蛛王；同年又出演电影《花街欢乐坊》 [10]。 2006年，在电影《野蛮秘笈》饰空空大师；同年参演吴岱融、刘泽源联合执导的电影《莫负青春》；同年又在林建龙执导的电影《犀照》中饰芊父 [7]。 2007年，在电影《雀圣3自摸三百番》饰老千 [7]。 2008年，出演陈百祥主演的电影《大四喜》；同年在乔振宇、郑少秋版电视剧《书剑恩仇录》中饰陈正德；同年又出演电影《无敌珊宝妹》 [7]。 2010年，在电影《刺陵》饰酒吧老板；同年在《星光下的童话》饰孙旺；同年又出演《珠源情》，饰沙马什以 [7]。 2011年，在电影《失控的蚊子》饰孙总；同年又在《结婚狂想曲》饰岳林父。 2012年，出演朱赵伟执导的电影《中华小子》 [3]。 2013年，出演郭雷指导的电影《青春荷尔蒙》 [11]；同年在电影《越位者》饰老校长；同年又出演雷金指导电影《凡人烦恼》 [12]。 2014年，参演九把刀监制的电影《等一个人咖啡》 [4]；同年与周星驰合作，主演喜剧微电影《漫话仙游》 [13]。 2019年与陈善宝、张琳、黄俊鹏共同出演《梦想之战：踢球吧！阿妹》 [5]。 2021年9月，主演家乡轻喜电影《非常·主播》 [19]。10月16日，参演的网络电影《齐天大圣·无双》在腾讯视频全网独播。 [21] 2023年10月25日，参演的电影《除恶》在爱奇艺电影频道独播。 [108]
2024年4月17日，主演的电影《行运舞狮队》在爱奇艺平台播出。 [110] 
除恶2023-10-25 [108]
- 饰演
- -
- 导演
- 胥明文
- 主演
- 谢孟伟
越位者 [4]2011
- 饰演
- 马校长
- 导演
- 李志洲
- 主演
- 李乾铭
星光下的童话 [8]2010
- 饰演
- 孙旺
- 导演
- 张哲书
- 主演
- 陈楚河
吉星高照 [6]2009
- 饰演
- 方唐镜
- 导演
- -
- 主演
- 张达明
无敌珊宝妹 [6]2008
- 饰演
- 胡广
- 导演
- 刘俊杰
- 主演
- 张栋梁
香港姊妹 [8]2007
- 饰演
- 朱元贵
- 导演
- 麦贯之
- 主演
- 曹曦文
栋笃状王 [8]2006
- 饰演
- 段大人
- 导演
- 邓伟恩
- 主演
- 张默
陆小凤传奇2006
- 饰演
- 龟孙老爷
- 导演
- 邓衍成
- 主演
- 张智霖
[105]
黄一飞平时做事来都不急不慢，而当拍摄开始时，他立刻精神抖擞，看不出前一分钟他还在一旁慢慢腾腾的做着开拍前的准备工作，前后判若两人，可谓十分敬业。获得了香港金像奖最佳男配角奖后，也是一副顽童模样，和蔼、搞笑，一点架子都没有 [18]。（网易娱乐评价） 黄一飞演戏时，举手投足都有老戏骨的风采。他的本色表演很有冲击力，只要稍稍提点一下，就可以十分到位。演戏时容易来感觉，演出来的味道也比较浓一些 [12]。（《北京娱乐信报》评价） 
