为什么葡萄糖与果糖甜度有差异?

[图片] [图片] 葡萄糖甜度为74,果糖甜度为175。分子式都一样,结构不同甜度不同,所以我猜测是羰基的位置不同造成的,我觉得甜度是由羟基溶于水的程…
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有点想笑,写着写着作业,泡了一杯蜂蜜水,就开始开小差了,突然想查果糖跟葡萄糖升糖能力比较,看到你这个话题,必须得过来强答一波,就说说我作业为什么写不完吧…


先指一波小误区,再答为什么果糖比葡萄糖甜。

1、

葡萄糖含的是醛基,—CHO

果糖含的是酮基,—R-CO-R—

都含碳氧双键(即羰基),但官能团不一致,而且当你深入学习化学,你会发现不可以从分子式来解释问题,因为分子式太宏观了。

2、不好意思,楼上,我觉得葡萄糖和果糖的味觉差异跟分解能力应该没太大关系。毕竟一入口,你就会感受到甜味,葡萄糖也不需要再分解了,舌面既不吸收单糖也不分解单糖…(成功发现楼上也是葡萄酒圈人士)。

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为什么果糖比葡萄糖甜?

我打包票高中不会考这个,大学我们专业方向也没了解过官能团的呈味作用,我们学葡萄酒化学的时候,学到吡嗪类化合物呈现蔬菜味,单宁类呈现涩感等等化学分子物质的呈味作用就到头了,

题主开始思考这么深的问题,表示深深的佩服,也专门在网上查了一波(因为怕打脸),最起码不能胡诌。


常温下,以蔗糖的甜度为参照,果糖是最甜的(天然)糖类物质[已根据评论修正],葡萄糖的甜度还没有蔗糖甜。其三者的甜度比较是果糖>蔗糖>葡萄糖。具体数值忘记了,看了好多地方数值都有差异。

葡萄糖是五羟基醛,果糖是五羟基酮,

的确,葡萄糖里有四个碳原子都有手性,可以转(想象胳膊肘)。

果糖里有三个手性碳,他们的直链结构、空间结构有很多不同。


当葡萄糖和果糖溶于水后,

分子会追求最稳定的结构,

葡萄糖和果糖会发生加成反应,

形成半缩醛或半缩酮,成环,

形成船式构象或椅式构象,

其中的的羰基的碳氧双键会断开,成环。

但半缩醛、半缩酮结构很活跃,而且反应是可逆的。


葡萄糖半缩醛环状结构:

果糖半缩酮环状结构:


构象结构详细图就不放了…


葡萄糖与果糖在水里存在的化学结构是不同的,

裸露在外侧的羟基数不同的,

结合羟基的难易程度也不同,

成环物质的活跃程度不同,

这是从化学结构角度分析两种物质的差异。


很好,那么我们可以离开化学领域,进入神经学领域(被自己的一本正经的胡说八道逗笑)。

总而言之是,

果糖和葡萄糖溶于水的结构不同,

分子上的官能团与感受甜味的感受器上的细胞表面接收器(蛋白多糖结构)结合的难易程度不同、速度不同,从而导致神经信号传导的速度和强度不同。

所以,在大脑中产生的味感甜度有所差距。

(不好意思,大学里没学人体神经系统,直接看下图)

而糖引起的令人愉快的感觉,



其实,在分子层面,最广而流传的观点是,

羟基具有一定的甜味,羟基越多,甜味越浓,但是同样有推翻这一观点的物质存在。

虽然我也看到过一些说少于三个羟基数的物质不存在甜度的说法。不过,作为葡萄酒专业出身的我,联想到的是,其实酒精真得会给味觉带来一定的甜味,这是在葡萄酒专业领域不争的事实。


再就是,百度百科上对甜味的定义是,食物上的醛基与味觉感受器接触,产生冲动,传导到大脑内,产生甜的感觉。


为什么果糖比葡萄糖甜,以上是被研究者接受的看法,但至于具体原因,那现在科学界大概还没有给出定论。


以上如有纰漏,还请批评指正。


(突然感觉这个问题都可以做毕业设计了)

Forza!我继续写作业了…



补充一下评论区小姐妹好奇的问题,果糖比葡萄糖甜,那这两个哪一个热量更高呢?

今天(21年10月28号)碰巧看到有伙伴评论果糖比葡萄糖更容易转化成脂肪,我才发现我之前的看法是错误的,我却一直没发现,抱歉,关于果糖和葡萄糖谁更容易转化成脂肪当时确实没有太多的信息可供参考。时光荏苒,科技推动着各个领域每一天都在进步。在去年(2020年)一系列关于这个话题的研究成果被发表在各大期刊上,也是科技的进步拓展了生物化学的知识领域。

果糖虽然升糖指数不高,但是人体机能十分的精妙,身体细胞代谢的每一个步骤都是一环扣一环,不能单靠升糖指数来判断。

简单来说,就是葡萄糖分解会有胰岛素等各种酶来限制分解,从而导致血糖上升。而果糖,机体没有相应的限制酶来阻止它的分解,所以它转化的速度很快,并且大多在肝脏中分解。并且果糖的分解途径比葡萄糖更容易产生脂肪。

这两种单糖都不适合多吃,除非你是运动员要迅速补充体力(运动员补充体力不会选择果糖只会选择葡萄糖,因为葡萄糖主要代谢途径是给机体供能)。


与我们生活比较密切相关的一点是,由于果糖的甜度很高,现在大多零食的甜味剂都会添加果糖来增加甜味。所以一般会说,吃甜食不仅容易衰老还很容易发胖,喜欢吃甜食的小伙伴要控制一下量哦。

两者虽然分子式一样但是葡萄糖是左旋的,果糖是右旋的。由于手性不同它的被分解能力也不一样。葡萄糖更易被分解,因此甜度相对低些