吳孟達雖然不是外界眼中的英俊小生，一生卻也有至少3段姻緣，在還未走紅時，已經娶了首任妻子麥莉莉，生了一對雙胞胎女兒，據傳他和不是演藝圈中人的麥莉莉，是某一次他和友人約好女伴跳舞，女生臨時放他們鴿子，剛好見到麥莉莉和姊妹們一群，於是上前約她們一起跳舞，交換了電話。之後又有一次找不到女生一起參加舞會，順手打電話給麥莉莉和她妹妹，兩人才有機會愈走愈近，最後結為夫妻。
然而在十多年後由於他拍戲結識同為藝人的盧少慈，麥莉莉不甘心第三者介入而提離婚。他和盧少慈也生了個女兒，彼此的緣分比上一段更短就結束，盧少慈因而無法再演藝圈繼續發展，卻不料吳孟達之後在新加坡拍「花田喜事」時，又碰上了馬來西亞美女侯珊燕，為了侯珊燕，和前面兩位伴侶徹底結束。
他和侯珊燕在大馬辦婚宴，竟因場面過熱、為了迴避媒體，新郎新娘居然缺席，由岳父代替上香拜堂，婚宴熱鬧卻尷尬，兩人生了一女一子，由於侯珊燕和孩子們定居在新山，吳孟達則香港、馬來西亞兩邊跑，有空就到馬來西亞與妻兒團聚。
過去兩段失敗的婚姻，吳孟達仍扛下女兒們的生活費，據稱每個家庭每個月安家費都要數十萬港幣，所以必須不停拍片來支付，他的身體也漸吃不消，現在女兒們都已經成年，唯獨年紀最小也是他唯一的兒子吳韋侖，是他最掛心的，他近年還努力接戲，就是希望多幫兒子賺些生活費。吳韋侖比父親高大，曾被相中要簽為藝人，自己也對演藝工作感興趣，但吳孟達希望至少先把書念完再來決定。
今年春節期間吳孟達在王寶強的影片「少林寺之得寶傳奇」助陣登場，拍攝宣傳海報時他突然心臟不適、痛苦摀住胸口的畫面傳遍華人區，大家都替他心疼。他曾因肝癌做過一次化療，近日健康又有狀況，先後在澳門與香港的醫院治療，這一次連他自己都沒預想到情況會如此嚴重，家人、親友更感措手不及。
