在換帥後，並且藉著Doucouré最後一輪的凌空抽射，艾佛頓終於擊敗A.F.C. Bournemouth保級成功；激情過後，這已經是連續兩個賽季，艾佛頓於最後一輪仍卡在降級區邊界；究竟老牌勁旅太妃糖，在接下來的夏天休賽季窗口，又將面臨什麼問題？是否下個賽季又將於英超倒數幾名掙扎？
1. 新球場即將落成的花費，即將踏入歷史的Goodison Park
艾佛頓正在蓋一座新球場Everton Stadium，球隊官方也常常在社群媒體釋出新照片或影片，與大眾更新建案進度。蓋一座大型球場的花費，可想而知造價不菲；艾佛頓過去幾年財政狀況不太理想，如果在新球場蓋好決定啟用那年，被降級至英冠而導致收入大幅下降，結果可說是不堪設想。但球場還沒蓋完，艾佛頓如果下個賽季遭到降級，怎麼籌錢來償還蓋球場的債務都是問題。
充滿歷史的Goodison Park即將正式成為歷史，全球的太妃糖迷都在疫情結束後飛向當地朝聖；球員通道窄小、天花板低到充滿壓迫，但是其悠久的歷史、球迷加油聲不絕於耳的球場回音設計、以及貼近球場的舊式觀眾席，都是讓Goodison Park如此偉大的原因。
艾佛頓即將同意，MSP Sport Capital挹注一筆將近1億英鎊的資金，協助艾佛頓蓋新球場，但條件是必須釋出25%的球隊股份以及新球場的座位給MSP。媒體都認為這是象徵Moshiri以及其董事會成員，逐漸失去對球隊的控制。
2. 轉會窗口引進新援以前，要先保住舊將
今年儘管表現如此差勁，艾佛頓隊上還是有幾位表現不錯的球員。英格蘭國門Jordan Pickford才剛剛與艾佛頓續約一張長約，但逐漸靠近轉會窗口，便開始傳出同處在英超的曼聯和熱刺都有興趣，假如原本的先發De Gea和Hugo Lloris離開球隊的話。
太妃糖的第二門將Asmir Begovic合約在這個月到期以後就會離隊，假如Pickford真的離開，艾佛頓總不可能真的推上第三門將Andy Lonergan；那就要在短期內，開始積極尋覓英超先發等級的守門員，可以想像這是非常困難的。
球隊的主力中場Amadou Onana雖然剛加盟球隊一年，但其超巨幅的跑動範圍，以及高大的身材（6呎4寸，約193公分），已經吸引許多球隊前來向艾佛頓詢價。Onana雖然在去年冬季轉會傳出轉隊謠言時，曾經澄清說，會盡心盡力協助球隊保級，但目前階段性任務告一段落，多家媒體都相信Onana夏天肯定會離開艾佛頓，最新的謠言是英超的Newcastle相當有興趣。
艾佛頓在季中執行了防守中場Abdoulaye Doucouré的球隊選擇權，所以Doucouré剩餘的合約仍有一年。但是在尚未確定是要打英超還是英冠之前，太妃糖制服組就選擇執行這筆合約選擇權，回頭看一看實在是說不通；因為假如賣不掉，在英冠等級的球隊，應該是吃不起Doucouré這樣的合約；假如賣低又不願意賣，就會陷入與球員談判的窘境。
艾佛頓傳出的轉會謠言，考慮買下的球員有：上賽季效力於曼聯的前鋒Wout Weghorst、Nottingham Forest的邊鋒Brennan Johnson、Sunderland的邊鋒Jack Clarke等人。原本有興趣的羅馬前鋒Tammy Abraham，最近傳出受傷消息，可能年底以前不會回到賽場上。
艾佛頓急須補強前鋒和邊後衛。前鋒僅有進不了球的Neal Maupay、一直受傷的Dominic Calvert-Lewin、以及菜到不行的Ellis Simms；其餘像是Damarai Gray、Dwight McNeil等人都偏向邊鋒角色。右後衛僅有老將Seamus Coleman，以及年輕有潛力但受傷後打打停停的Nathan Patterson；左後衛也只有表現差強人意的烏克蘭球員Mykolenko。
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