「風華盡現，美得精彩2000年」是1999年度香港小姐大會口號。本屆是20世紀最後一次「香港小姐競選」，回看過去，迎接千禧！大會特別安排20位佳麗發以懷舊服式登場，並發揮豐富想像力，分享最想參與其中的歷史時刻，而大會透過剪接效果，將佳麗融入相關的歷史影片，營造置身現場的實感，相當有趣。 大會又特意安排20位參選佳麗前往葡萄牙，與陳奕迅、梁漢文、鄭中基和陳曉東拍攝一段歌舞劇，令準決賽夜生色不少。在競逐「美腿小姐」環節，佳麗們穿著迷你裙載歌載舞，盡展修長美腿，入圍最後四強的佳麗，更模仿名模Rosemary和Maggie Q擺出性姿勢一決高下。除泳裝問答環節外，本屆更特設回應負面報道環節，讓佳麗們澄清傳媒的誤解。 當晚由15號佳麗王倩贏得「美腿小姐」先拔頭籌、12號郭羨妮榮獲「最上鏡小姐」，4號原子鏸及14號胡杏兒則分別奪得「完美肌膚」獎及「活力風采」獎；最後有12位佳麗晉身總決賽。