精胺酸
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| 精胺酸 | |
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| IUPAC名 Arginine (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 2-胺基-5-胍基戊酸 | |
| 縮寫 | Arg, R |
| 識別 | |
| CAS號 | 74-79-3（S）  7200-25-1 157-06-2（R）
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| PubChem | 232 71070（R） 6322（S） |
| ChemSpider | 227, 64224 R, 6082 S |
| SMILES |
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| Beilstein | 1725411, 1725412 R, 1725413 S |
| Gmelin | 364938 R |
| 3DMet | B01331 |
| EINECS | 230-571-3 |
| ChEBI | 29016 |
| RTECS | CF1934200 S |
| DrugBank | DB00125 |
| KEGG | C02385 |
| MeSH | Arginine |
| IUPHAR配體 | 721 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H14N4O2 |
| 莫耳質量 | 174.2 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.1 |
| 熔點 | 517 K |
| pKa | pKa1 = 2.17 (-COOH) pKa2 = 9.04 (-NH3+) pKa3 = 12.48 (胍基) |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
精胺酸（英語：arginine，縮寫 Arg，符號 R），是一種α-胺基酸，亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在分子遺傳學上，信使核糖核酸的結構，CGU，CGC，CGA，CGG，AGA和AGG。是在蛋白質合成時核苷酸鹼基或遺傳密碼子代碼為精胺酸的三元組。在哺乳動物生活中，精胺酸被分類為非必須胺基酸，身體能自行產生，但在壓力或疾病的時候，可能需要更多。也視乎生物的發育階段及健康狀況而定。早產兒體內不能合成精胺酸，使得補充他們營養中的精胺酸變得非常重要。精胺酸於西元1886年首先由瑞士化學家恩斯特·舒爾茨從扁豆苗萃取物中分離出來。
結構[編輯]
精胺酸可以算為一種雙性胺基酸，這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的，而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度系數（pKa值）為12.48，在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電極的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系，使得其正電極離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵。
合成[編輯]
精胺酸是由瓜胺酸透過胞質酵素精胺基琥珀酸合酶（ASS）及精胺基琥珀酸解離酶（ASL）合成。這個過程所要求較大的能量，這是因要將每一個分子合成精胺基需要將三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即兩個三磷酸腺苷當量。
瓜胺酸能從以下各種來源生成：
- 從精胺酸經由一氧化氮合酶（NOS）催成；
- 從鳥胺酸經由脯胺酸或麩胺醯胺／麩胺酸的分解代借催成；
- 從非對稱性二甲基精胺酸（ADMA）經由二甲基精胺酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。
經由精胺酸或麩胺醯胺及麩胺酸所生成的途徑是雙向性的，因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。
在整個身體內看，精胺酸的合成基本是發生在小腸的上皮細胞。上皮細胞會從麩胺醯胺及麩胺酸產生瓜胺酸，再經由腎臟的腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精胺酸。所以，若小腸或腎臟受到損害，精胺酸的內生合成會因而減少，這些人的膳食質素因而要相應提高。
另外，精胺酸的合成亦會在其他細胞中發生，所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶（iNOS），可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜胺酸，可以透過「瓜胺酸／一氧化氮過程」或「精胺酸／瓜胺酸過程」再轉化為精胺酸。這個過程可以從多種細胞內，瓜胺酸會某程度上取代精胺酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內，瓜胺酸取代精胺酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是，過程很難被量化，原因是瓜胺酸會與較穩定的一氧化氮化合物（硝酸鹽及亞硝酸鹽）積聚起來。
功能[編輯]
精胺酸是動物細胞中用途最廣的胺基酸之一，不僅是合成蛋白質的前體，也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯胺酸、麩胺酸、肌酸和鯡精胺的前體。[1]此外，精胺酸在以下各種過程中，都有著重要的角色：
蛋白質內的功能[編輯]
精胺酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力，使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此，精胺酸在蛋白質的外圍，能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內，胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精胺酸能轉化成瓜胺酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精胺酸甲基化。
作為前體[編輯]
精胺酸是一氧化氮、尿素、鳥胺酸及肌丁胺的直接前體，是合成肌酸的重要原素，且被用作聚胺、瓜胺酸及麩胺醯胺的合成。
作為一氧化氮的前體，精胺酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精胺酸（ADMA）會壓抑一氧化氮的化學作用，所以ADMA被認為是血管疾病的標記，就像精胺酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。
壓抑病毒複製[編輯]
細胞培植研究指出當有機體外（試管內）賴胺酸與精胺酸的比例偏向賴胺酸時，可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的，但食用精胺酸會影響注射賴胺酸的效用。
改善勃起功能[編輯]
男性勃起過程需要一氧化氮，精胺酸是一氧化氮合成的前體。[2]
來源[編輯]
精胺酸可以從任何含有蛋白質的食材中攝取，如肉類、家禽、乳酪產品、魚類、豆類等。而含有大量精胺酸的食物則包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、雞蛋及芝麻。
動物來源[編輯]
乳製品（如奶酪，乳清，牛奶，酸奶，乳清蛋白飲料），牛肉，豬肉（如鹹肉，火腿），明膠，家禽（如雞和火雞白肉），野味（如野雞，鵪鶉） ，海產品（如大比目魚，龍蝦，鮭魚，蝦，螺，金槍魚）
植物來源[編輯]
小麥胚芽粉，羽扇豆，蕎麥，燕麥，花生，堅果（椰子，山核桃，腰果，核桃，杏仁，巴西堅果，榛子，松子），種子（南瓜，芝麻，葵花子），鷹嘴豆，黃豆煮熟，法拉里斯海棗
參考資料[編輯]
- ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. （原始內容存檔 (PDF)於2021-07-25）.
- ^ V. NIKOLOVA Published online: 30 Nov 2010. [2023-01-06]. （原始內容存檔於2023-01-06）.
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