李登輝與曾文惠育有一子二女,家庭美滿和樂,但長子李憲文英年早逝,是李登輝永遠的痛。不過孫女李坤儀(巧巧)婚後,陸續生下兒女一雙,李做了外曾祖父,享受四代同堂樂趣。

李憲文1950年生,1982年李任省主席時,因鼻咽癌早逝,李登輝親手把兒子遺體抱到太平間,甚至痛苦到一度考慮退出政壇。

一位參與當年追思禮拜的友人形容,「直到禮拜結束,我正打算站起來,忽然聽到啜泣聲,看到李登輝彎下身子,將眼鏡摘下,把臉埋進手掌裡。」

李憲文病逝前曾於1979年在《中華日報》發表〈我的父親李登輝》,提及家人眼中,李登輝是無可救藥的「完美主義」者;常講述的故事是「浮士德向魔鬼出賣靈魂」。

李憲文1979年與出身台中清水望族的張月雲結婚,不久生下「巧巧」。巧巧僅8個月大時,李憲文就過世,李從此「祖代父職」,格外疼愛這小孫女,每年合法贈與現金,後來曾文惠又贈與大溪鴻禧山莊。

李登輝長女李安娜,1952年在李登輝赴愛荷華攻讀碩士時出生。李憲文曾為文說,李登輝那時為省錢,為不曾謀面的李安娜買毛衣,在愛州機場候機時「以開水充飢」。李安娜夫婿黃循武是馬來西亞華僑,曾於台中榮總當醫師。李安娜女兒黃怡寧,與外公李登輝同樣就讀康乃爾。

李安妮是李登輝小女兒。李安妮曾代表台聯角逐任務型國代,後接手台綜院副院長,李卸任後,李安妮扮演政治助手角色,與前台視董事長、傳播學者賴國洲育一子賴瑋綸。李擔任總統時,李安娜與夫婿住台中;李安妮則與賴國洲,及張月雲、李坤儀,和李登輝夫婦住官邸。

李坤儀2015年12月與趙贊凱結婚,2018年4月生女悌悌,李登輝升格阿祖,李登輝辦公室主任王燕軍說,李登輝非常開心,也抱過小曾孫女了。

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