古人論曹操，多以良將許之。諸葛亮後出師表云：「曹操智慮，殊絕於人，其用兵也，彷彿孫吳。」資治通鑑於曹操死時讚之云：「操精明過人，無人能欺。用兵變化無常，臨陣安閒，談笑自若，然乘機決勝，迅捷如神，對部下賞罰分明，毫不猶豫．．．」仍未超出良將的軌範。但作為一個開國之君，無王者氣象，僅憑善戰、崇法、任術、矯情是不夠的，故曹操終不能統一全國。陳壽既認為他的不念舊惡是矯情，則認為其本性偏於嚴酷就可想而知。
相反的評論則有許邵說曹操為「亂世之奸雄」，劉備說他行事「急、暴、譎」，而周瑜則直斥為「託名漢相，實為漢賊。」可見在他生前已是毀譽參半了。只有中原之士，如程昱、董昭之輩，及曹操初起時尚未認清他的人，如荀彧、劉岱、鮑信對他極為推崇，其餘不為其勢力所支配的人物，多對之存有戒心，此何以故？蓋因曹操為人性情嚴酷多變，又任性使術，以刑名治國，這與東漢自光武明章諸帝以來所提倡的儒術氣節，相去頗遠。
曹操的作風可以說是東漢風氣的丕變，因此那些身受漢代文化薰陶，有氣節的自愛之士，多不樂為之用，如諸葛亮、龐統、魯肅、周瑜等人都對曹操有反感，即便袁紹幕下的謀士如沮授等亦不願歸附。荀彧、關羽雖暫與之相處，但日久以後，終亦離貳。三國志何夔傳載：「太祖性嚴，掾屬公事往往加杖。夔常蓄毒藥，誓死無辱，是以終不見及。」像這樣對待部下，豈是孔明、子敬、公瑾輩所能堪？三國之所以終於分立而不能統一，與曹操的為人不無關係。
但曹操也知人善任，學識淵博，對於經史上的知識，能夠靈活運用，故對人對事都有其見解，這部份記載，散見於三國志各傳中。他早歲為人亦甚豁達，能得人心。然到後來，地位愈高，嚴酷之性越見顯露。如魏氏春秋說：「武王姿貌短小，而神明英發。」可見他是短小精悍型的人物。三國志也說：「太祖少機警有權數，而任俠放蕩，不治行業，故世人未之奇也。」雖說世人未奇，但我們可以想像出一位雄姿英發，不拘小節的少年英雄，必有許多人為之傾倒。
平黃巾之亂時代的曹操最沒有官僚架子，與劉邦頗相似，故一般英雄多傾向曹操。他少年之所以能被喬玄、許子將等賞識，又能得眾心，多憑這一點氣度。然即在少年時代，洒脫自然只是曹操性情的一面，其本質仍是嚴酷好殺。如他廿三歲為洛陽北部尉，即製五色棒十餘枚，凡犯禁者皆棒殺之。後為頓丘令及濟南相圴很嚴厲，但荀彧曾屢讚曹操為人『聰明』，一個聰明而又有政治頭腦的人，則其作風是可以隨時轉變的。故曹操初起時，由於征徐州濫殺百姓及殺害名士邊讓，引起袞州叛亂之後，即頗有洗面革心，努力收拾人心的表現。於是在荀彧、董昭、程昱等人建議之下，他採取了三大步驟：
第一是迎獻帝以自衛，脅天子以令諸侯。
第二是移往許昌以避免與四方的勢力衝突，藉以休養生息。並接受棗祇、韓浩的建議，屯田許下，足兵足食。
第三是改變作風，不念舊惡，尊賢禮士。
到此時的他，才開始有大人物的氣度。尤以原諒舊屬畢諶與魏種二事最為時人所稱讚。
當時因中原初定，他心情甚佳，喜結交英雄，作難能可貴之事。如他在許昌與劉備交遊，青梅煮酒，抵掌論天下英雄。後來又收降關羽，一力推崇，關羽於緊急之際，棄之北去投奔劉備，曹操並不派兵追趕，聽其自去。這兩件事不僅感動當時，且亦流傳於後世。然細考曹操之所以如此，仍有其政治目的。當時他的最大威脅是河北袁紹，紹為人忌刻，屢殺忠義之士，為時人所不滿，故曹操此時行事，力矯其弊，處處與之相反，以期收拾人心戰勝袁紹，等袁紹戰敗，局勢穩定，他的態度便逐漸改變了。
這轉變首先表現在明殺孔融與隱誅荀彧。孔融為漢之名臣，荀彧為當時的人望，操殺此二人，是因為他們有意維護獻帝。這兩座堤防一除去，曹操的作法就不同了，欺獻帝、弒伏后、殺皇子，做出無法向天下交代的事來。今日看曹操，他即使想使曹丕篡位代漢，殺伏后與皇子也是不必要的，況且漢至獻帝已有油盡燈枯之勢，曹操又有大功於天下，取代甚易，何必濫殺無辜的婦人和孺子呢？中國正統朝代，只漢高祖劉邦與明太祖朱元璋是平民起兵，除殘去暴以定天下，其他如隋、唐、宋都是篡代前朝的江山，然後世少有議論者，因為多出於自然之情勢者。曹操初憑漢廷以自衛，後又欲去之，且故做姿態，由公而王，真是弄巧成拙，欲蓋彌彰，內愧之餘，出於殘忍，聰明人做出最不聰明之事！然尤不可解的，是他後來因小故把曹植妻賜死與殺崔琰、囚毛玠、殺名醫華佗的事了。
曹操治國，提倡刑名節儉，又得崔琰、毛玠之助，於是雷厲風行，不無矯枉過正之處。如三國志『和洽傳』：「今士大夫故污辱其衣，藏其輿服，朝府大吏，或自挈壺餐，以入官寺．．．」這已經有矯情虛偽之弊了，但曹操猶持之以嚴刻，有一次登臺見曹植妻衣繡，以違制，命還家賜死。」如實有其事，真是太過份了！曹植的妻子，即是崔琰的姪女。不久崔琰亦因小事被校事密告，亦為曹操逼之自殺，這事更可見曹操晚年猜忌正人。崔琰、毛玠都是剛正之士，曹操早年均加以重用。操稱魏王後，楊訓上書誦功德，時人笑楊訓無恥。崔琰說了一句「時乎，會當有變時。」陳壽認為是責時人不識時務，卻為校事密報，曹操誤會遂被捕罰役，後逼之自殺，人皆冤之。毛玠也因一句閒話被囚廢終身，操晚年聽信校事，枉法殺人，是一大缺點，曹魏世無忠臣，國祚不永，與此有關。
再回過頭來談曹操的好處，他統一了北方消滅諸侯割據的局面，發展經濟使人民得以修養生息。另外他最大特點就是氣勢。讀他的詩和文常會感到英雄氣勢。哪怕是信手拈來。嬉笑怒駡隨心所欲的短篇也有一種大氣而不顯粗俗。如「觀滄海」、「短歌行」無不體現了這種在短暫人生中作出轟轟烈烈的事業，實現自己政治理想的偉大抱負。由於他有著「讓有限的生命變成永恒」的意思，又帶著對人生和宇宙的哲學思考，就比「帝王將相寧有種乎」此類的話更具格調和品味，也更具大氣。
另外曹操的另一特點就是實在。那篇「讓縣自明本志令」就是一個最好例子。
總結來看，曹操是一個有優點、有缺點，功過於罪的歷史人物。他的歷史貢獻，歸納為以下幾項：
功
1．結束漢末豪族軍閥間的混戰，統一北方。
2．征服了烏丸和鮮卑，保障了邊境的安寧。
3．打擊了名門豪族，在一定程度上抑制兼併，澄清吏治。
4．獎勵耕織，恢復生產。提倡詩文，開創魏風。
過
1．殺戮太過，如殺害袁紹降卒數萬人。
2．裁抑豪強興辦屯田誠然對民眾有利，但所謂屯田制，實際上是用手段束縛人民高度剝削的制度。不論軍民皆受政府農官直接管轄，身分因而大幅降低。
3．在道德方面，時而過於自大，才使張松投奔劉備進而拱手讓出益州；時而忌刻殘忍，如崔埮、華佗之例。
短歌行
「對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多、慨當以慷，憂心難忘。何以解憂，惟有杜康。青青子衿，悠悠我心。但為君故，沉吟至今。呦呦鹿鳴，食野之萍。我有嘉賓，鼓瑟吹笙。明明如月，何時可掇？憂從中來，不可斷絕。越陌度阡，枉用相存。契闊談讌，今念舊恩。月明星稀，鳥鵲南飛。繞樹三匝，無枝可依。山不厭高，水不厭深，周公吐哺，天下歸心。」
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