《1999年度十大劲歌金曲颁奖典礼》于2000年1月16日在香港红磡体育馆隆重举行，由曾志伟及张卫健担任大会司仪。虽然事前香港媒体已披露了颁奖典礼的获奖名单，但已有20年历史的颁奖典礼并没受到传言的任何影响，400多名歌手及音乐人和2万余歌迷见证了20世纪最后一届十大劲歌金曲颁奖典礼的火爆场面。 刘德华继1994年之后再次夺得“最受欢迎男歌星”奖，而他全晚总共夺得五个奖项，成为所有歌手最大赢家，亦都成为历来获得最多共五次“最受欢迎男歌星”奖项的男歌手。陈慧琳则首次获得“最受欢迎女歌星”奖。而“十大劲歌金曲金奖”由郑秀文的《插曲》夺得，她激动得泪流满面，成为90年代第二位获得“金曲金奖”的女歌手。 最受欢迎男歌星奖：刘德华 最受欢迎女歌星奖：陈慧琳 金曲金奖：《插曲》郑秀文 第一首：《新的喝采》郭富城 第二首：《真心真意》许志安 第三首：《幸福摩天轮》陈奕迅 第四首：《插曲》郑秀文 第五首：《非走不可》谢霆锋 第六首：《对你太在乎》陈慧琳 第七首：《抬起我的头来》杨千嬅 第八首：《偿还》王菲 第九首：《心只有你》刘德华 第十首：《罗马假期》古巨基 亚太区最受欢迎香港男歌星奖：郭富城 亚太区最受欢迎香港女歌星奖：王菲 最佳作曲奖：江港生、李克勤《樱花》 最佳填词奖：林夕《一枝花》 最佳编曲奖：黄丹仪《来夜方长》 最佳歌曲监制奖：伍乐城《非走不可》 荣誉大奖：张国荣 四台联颁音乐大奖 – 卓越表现大奖：铜奖（补颁）：张惠妹 公益金慈善金曲大奖：《一起走过的日子》刘德华 最受欢迎改编歌演绎奖：《未知》容祖儿 最受欢迎国语歌曲奖： 金：《爱你一万年》刘德华，银：《心如刀割》张学友，铜：《许愿》梁咏琪、古巨基 最受欢迎广告歌曲奖： 金：《渴望无限AskForMore》郭富城，银：《心只有你》刘德华，铜：《任何天气》张柏芝 最受欢迎新人奖： 金：张柏芝、容祖儿，银：/，铜：林心如 最受欢迎合唱歌曲奖： 金：《来夜方长》苏永康、陈洁仪，银：《让我取暖》王力宏、彭羚，铜：《不再悲哀的日期》马浚伟、叶丽仪 杰出表现奖： 金：谢霆锋，银：杨千嬅，铜：梁咏琪