A partir del siglo XI, la ciudad se llenó de casas, iglesias y monasterios de madera de estilo normando. Se desarrolló considerablemente el comercio marítimo y la población aumentó. En 1215, Juan sin Tierra otorga a la ciudad el derecho a elegir su propio gobierno, dándole así cierta independencia política. En los tiempos de la casa Tudor y los jacobinos, Londres siguió prosperando, pese a la peste que mató la mitad de la población en el siglo XIV y a la Guerra de las Dos Rosas, una lucha a muerte por el poder. Se edificó el barrio de Westminster y en el siglo XVI, Enrique VIII creó la Iglesia Anglicana. Culturalmente la ciudad también crecía: eran los tiempos de William Shakespeare.
Los tiempos de bonanza acabaron cuando una serie de problemas y malestares sociales en 1649 empujaron a los londinenses a hacer la revolución y decapitar a Carlos I en Whitehall. En 1665, 100.000 personas murieron a causa de la Gran Peste y para colmo de las desgracias, al año siguiente un incendio, el Gran Incendio de 1666, que duró 4 días, destruyó el 80% de la ciudad y no quedó mucho del Londres medieval que llegara a nuestros días.
