Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) es la emocionalmente sensible y neurótica hija menor de una familia disfuncional compuesta por una madre sobreprotectora y un padre alcohólico. Lee intenta ajustarse a la vida normal después de permanecer en una institución psiquiátrica y lograr un empleo, aprende a mecanografiar y comienza a buscar trabajo como secretaria.

Un día se presenta en la oficina del excéntrico abogado E. Edward Grey (James Spader), quien la contrata como secretaria a pesar de su pobre habilidad para socializar y su apariencia anticuada. Lee además tiene un novio cuya apariencia y personalidad es acorde a ella.

Maggie Gyllenhaal.

Aunque al comienzo Grey se irrita profundamente por algunos errores que comete Lee, luego comienza a excitarle su comportamiento sumiso. Después de confrontarla acerca de las lesiones que se autoinfiere y ordenarle que deje de hacerlo, ambos entablan una relación sadomasoquista con visos de Bondage. Lee experimenta un despertar personal y sexual y termina enamorada de su jefe. Edward, sin embargo, se siente inseguro de sus sentimientos por Lee y muestra vergüenza y disgusto por sus propios hábitos sexuales anormales y despide a Holloway. La historia toma un giro inesperaso al ver Grey que había algo más en esta extraña relación.

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