Em The Stepford Wives (1975), Masterson interpretou Walter Eberhart, o marido da personagem de Katharine Ross, e sua filha na vida real, Mary Stuart Masterson, interpretou Kim, de 8 anos.

No artigo do Chronicle , a atriz chamou Masterson de “o melhor pai imaginável e uma verdadeira inspiração para mim criativamente e em todos os sentidos”.

Masterson e Larry L. King escreveram o livro The Best Little Whorehouse in Texas , sobre um bordel em La Grange chamado Chicken Ranch, e chegaram à Broadway em junho de 1978. Sua esposa, Carlin Glynn, estrelou como Mona Stangley no filme. jogar e ganhou um prêmio Tony. Eles foram casados ​​​​por 58 anos e ela sobreviveu a ele.

Masterson também dirigiu a produção com o colega de Houston Tommy Tune e ganhou duas indicações ao Tony e um Drama Desk Award por seu trabalho.

Best Little Whorehouse teve mais de 1.500 apresentações em sua temporada original na Broadway e foi adaptado para um filme da Universal de 1982 estrelado por Burt Reynolds e, como Mona, Dolly Parton. (Masterson também deveria dirigir o filme, mas foi substituído por Colin Higgins.)

Em 1985, Masterson fez sua estreia na direção com The Trip to Bountiful, que foi adaptado de uma peça do colaborador frequente Horton Foote, que então escreveu o roteiro. Geraldine Page recebeu o Oscar de melhor atriz por sua atuação no filme.

Em O Exorcista (1973), de William Friedkin (1935 – 2023), Masterson interpretou o diretor da clínica que sugere uma maneira de salvar uma jovem (Linda Blair) aparentemente possuída pelo demônio.

“Você já ouviu falar em exorcismo?” ele diz ao personagem de Ellen Burstyn. “É um ritual estilizado em que rabinos ou padres tentam expulsar o chamado espírito invasor. É praticamente descartado hoje em dia, exceto pelos católicos, que o guardam no armário como uma espécie de constrangimento. De fato, funcionou, embora não pela razão que eles pensam, claro. Foi puramente a força da sugestão. A crença da vítima na posse ajudou a causar isso. E da mesma forma, esta crença no poder do exorcismo pode fazê-lo desaparecer.”

Nascido Carlos Bee Masterson Jr. em 1º de junho de 1934, ele frequentou a Rice University antes de se mudar para a cidade de Nova York na década de 1950 para continuar atuando.

Ele apareceu em episódios de Chrysler Theatre e Death Valley Days em 1966 e teve um papel no vencedor de melhor filme de Norman Jewison, In the Heat of the Night (1967).

Masterson também estrelou na Broadway na década de 1960 em  Marathon ’33, The Trial of Lee Harvey Oswald (como o assassino de John F. Kennedy) e como o jornalista esportivo Smitty em The Great White Hope .

Masterson dirigiu outros filmes, incluindo Lua Cheia em Água Azul (1988), estrelado por Gene Hackman e Teri Garr; Jogo Noturno (1989), com Roy Scheider; Convicts (1991), estrelado por Robert Duvall (também de uma peça e roteiro de Foote); Ártico Azul (1993), com Rutger Hauer; A única emoção (1997), estrelado por Diane Keaton e Sam Shepard; e Whiskey School (2005), estrelado por Olympia Dukakis.

Ele dirigiu Mary Stuart Masterson novamente em 1996 em outra adaptação de Foote, o telefilme Hallmark-Showtime, ambientado no Texas, Lily Dale.