Autore di commedie italiane, come sceneggiatore e regista, Riccardo Milani ha iniziato a lavorare nella nostra industria cinematografica come assistente alla regia per Mario Monicelli nel piccolo gioiellino Speriamo che sia femmina (1985), poi seguito da I picari (1987) e da Il male oscuro (1989), passando ai set di Il portaborse (1991) e La scuola (1995) di Daniele Luchetti e, infine, a quello del capolavoro Caro Diario (1993) di Nanni Moretti.

Dopo aver diretto alcuni spot pubblicitari, collaborando con Marcello Cesena e con Daniele Luttazzi, decide di debuttare al cinema con un suo lungometraggio.
Dirigerà, nel 1997, Auguri professore, tratto dal romanzo omonimo di Domenico Starnone, e da lui sceneggiato assieme a Sandro Petraglia e Stefano Rulli, sulla crisi esistenziale di un docente, tra dispiaceri e delusioni.
Torna al mondo della scuola con Un mondo a parte, con Antonio Albanese e Virginia Raffaele, da oggi al cinema.