En el anverso aparece Maximiliano I con ligeras variantes respecto a O00966, con el busto más largo y el corte del brazo, pero no sucede lo mismo con el retrato de María de Borgoña. Aquí, la duquesa ha transformado su aspecto virginal de la medalla O00966 por el de una mujer de aspecto más maduro. La austeridad de su vestido y la ausencia de adornos en cabeza y cuello hace que su alta dignidad resalte con intensidad, a la vez destaca la originalidad del anudamiento del cabello. En la divisa se expresan las filiaciones y posesiones territoriales: Maximiliano, hijo de Federico III, emperador del Sacro Imperio, archiduque de Austria y duque de Borgoña, y María, hija de Carlos el Temerario, duquesa de Brabante y condesa de Flandes. Este matrimonio se ha considerado uno de los más importantes de la historia, ya que a la vastedad territorial del Sacro Imperio se unían las ricas posesiones en poder del duque de Borgoña, como eran el Franco-Condado, Flandes, Brabante, Holanda..., que quedaban anexionadas a la casa de Habsburgo. A la muerte de Carlos el Temerario en 1477, María heredó las posesiones de su padre y para contener las pretensiones territoriales y matrimoniales del enemigo de su padre, el rey de Francia Luis XI, decidió de manera inmediata su matrimonio con Maximiliano, celebrándolo en el mismo año. El matrimonio duró cinco años, ya que una fatal caída del caballo produjo la muerte de María a los veinticinco años. Posiblemente esta medalla pudiera conmemorar los años de feliz unión, como podría significar la corona de mirto que ciñe la cabeza de Maximiliano como símbolo de esa felicidad matrimonial. La datación se situaría entre los años 1479 y 1480, fecha anterior a la muerte de María y a la partida de Candida al servicio de Luis XI, que se produjo entre 1482 y 1483 (Texto extractado de Gisbert, M. I. El linaje del Emperador, 2000, pp. 183-184).