La actriz canadiense Jill Hennessy se graduó del Instituto Colegiado de Grand River antes de hacer su debut como actriz junto a su hermana gemela Jacqueline interpretando a prostitutas gemelas en Dead Ringers (1988). Estudió comedia de improvisación en el afamado Second City y también trabajó con una troupe de improvisación de comedia de Toronto, antes de obtener un papel en la producción en Broadway de The Buddy Holly Story. Hennessy es más conocida por sus papeles en la serie de televisión estadounidense La ley y El orden (1993-1996), en la que interpretó a la fiscal Claire Kincaid durante tres temporadas, y Crossing Jordan (2001-2007), en la que interpretó al personaje principal, Jordan Cavanaugh, durante seis temporadas. En la pantalla grande, actuó en películas como RoboCop 3 (1993) y Se Busca Vivo O Muerto (1997). Recientemente formó parte del elenco principal de City on a Hill (2019-2022), una serie de drama criminal creada por Charlie MacLean, basada en una historia de Ben Affleck y MacLean.