Er war der jüngste Sohn eines übermächtigen Vaters. Im Leben konnte er nie an die unglaubliche Schaffenskraft von Ernest Hemingway, einem amerikanischen Idol, heranreichen. Auch die Umstände seines Todes sind traurig: Gregory Hemingway, der sich nach einer Geschlechtsumwandlung Gloria nannte, wurde tot in einer Zelle im Frauengefängnis von Miami-Dade County gefunden. Der Nachrichtensender WPLG berichtete in der Nacht zum Freitag aus Florida, dass der herzkranke 69-Jährige eines natürlichen Todes starb. Er hatte in Miamis Künstlerviertel Coconut Grove gelebt.
Gregory "Gloria" Hemingway war vor einer Woche wegen Erregung öffentliches Ärgernisses auf Key Biscayne festgenommen worden, weil er bis auf schwarze Stöckelschuhe, Schmuck und ein Krankenhaushemd über den Schultern nackt durch die Straßen spaziert war. Er hatte Alkoholprobleme und litt unter Depressionen.
"Was ich wirklich sein wollte, war ein Hemingway-Held", schrieb Gregory in seinen 1976 erschienenen Erinnerungen "Papa: A Personal Memoir" ("Papa: Persönliche Erinnerungen"). 15 Jahre nach dessen Selbstmord beschrieb Gregory seinen berühmten Vater als einen "unerträglich gepeinigten" Menschen, an den er sich aber mit Liebe erinnere. Gregorys Mutter war Ernest Hemingways zweite Frau, die Modejournalistin Pauline Pfeiffer. Als sie 1951 an Krebs starb, kam es zum Bruch zwischen Vater und Sohn. Der Vater warf Gregory vor, er habe zu Paulines Tod beigetragen, weil er in der Zeit, als es ihr schlechter ging, nicht zu Hause gewesen sei.
In den Siebzigern und Achtzigern arbeitete Gregory Hemingway als praktischer Arzt, zuerst in New York, später in Montana. Er verlor seine Zulassung wegen seiner Alkoholprobleme. Wie sein Vater war er vier Mal verheiratet, insgesamt hatte er acht Kinder, die er jedoch aus den Augen verlor. Seine älteste Tochter Lorian (49) hatte seit 15 Jahren kaum Kontakt zu ihm. Sie wusste nur, dass er in Florida lebte. Aber nicht einmal, ob er noch verheiratet war.
Gregory Hemingway, geboren am 12. November 1931 in Kansas City, starb am 1. Oktober in Miami.