Más conocido como Felipe el Hermoso, nació el 22 de julio de 1478 en Brujas, en el condado de Flandes (hoy Bélgica), hijo de Maximiliando I y María de Borgoña. Fue un competente administrador y un soberano popular en los Países Bajos, supo conjugar los intereses de sus diversos territorios, y demostró talento para plantear reformas y para dar tranquilidad.
Su padre pactó su matrimonio con Juana I, hija de los Reyes Católicos, en el marco de la Liga Santa , la cual unió la monarquía casteññano-aragonesa con el Imperio, Inglaterra, Nápoles, Génova y Milán contra las pretensiones de Francia en Italia. Gracias a la muerte de 3 infantes, las Cortes reconocieron como sucesores al Trono castellano a Felipe y Juana, en 1502.
Las relaciones entre Felipe y su suegro Fernando no fueron buenas, más aún desde que éste desautorizó las concesiones que Felipe habia hecho a los franceces al necociar el Tratado de Lyon (1503). Al morir la reina Isabel un año más tarde, Fernando proclama a los duques de Borgoña (título que hasta entonces había sido ostentado por Felipe y Juana) reyes de Castilla. Mientras esto sucedía, Juana I había enloquecido, según algunos por los celos a raíz de las infidelidades de su marido. Su amor era tan apasionado como no correspondido.
En 1505 se establece en Castilla La Concordia de Salamanca, un gobierno tripartito de Fernando, Felipe y Juana, pero esto no mejoró las relaciones entre suegro y yerno. Felipe llegó, en 1506, a La Coruña encabezando un ejército alemán, agrupando a los nobles castellanos descontentos a su alrededor. El rey católico admitió su returada como gobernador de Castilla, con el propósito de evitar la guerra.
Felipe el hermoso, ejerció su poder en solitario, aún después de que las Cortes reunidas en Valladoild se negan a declarar la incapacidad de la reina Juana. Finalmente Felipe muere sin haber iniciado apenas su reinado, al beber un vaso de agua helada luego de jugar a la pelota en el año 1506, en Burgos. Sus hijos Carlos I de España y V de Alemania fueron sus sucesores.