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Cuarto hijo de los reyes Jorge V y María de Teck, fue el primer descendiente de un monarca británico en ser educado en una escuela, la de Eton. Adquirió el ducado de Glocuester en 1928 y se casó con Lady Alicia Montagu Douglas Scott en 1933, con la que tuvo dos hijos: Guillermo y Ricardo. La boda de ambos estuvo marcada por la muerte de su suegro, el padre de Alicia, que sucedió semanas antes del enlace. El drama no había hecho más que empezar.
Ls auténticas tragedias llegaron a su vida con la muerte de su padre que, si bien tenía ya 70 años, dejó tras de sí una sucesión de acontecimientos catastróficos que marcaron parte de la vida del duque de Gloucester. Su hermano mayor, el rey Eduardo VIII, abdicó y se exilió en Francia, en el mismo año de su coronación, 1936; por lo que perdió el contacto de forma acusada con el resto de la familia real, incluido Enrique. El siguiente de los hermanos, el rey Jorge VI, falleció debido a una enfermedad cuando todavía era demasiado joven para morir, con 56 años. Si bien supuso un impacto mayor en la vida de su hija, la futura reina Isabel II, el duque de Gloucester tuvo que sufrir el dolor de la pérdida de otro ser querido.
Su hermana María del Reino Unido murió de forma repentina por un ataque al corazón mientras paseaba, a la edad de 67 años. Pero la muerte más trágica fue la de su hermano pequeño, el príncipe Jorge de Kent, que perdió la vida en un accidente aéreo con tan solo 39 años, en agosto de 1942. Aunque el más pequeño de los hermanos, el príncipe Juan, es en realidad quien provocó el mayor dolor. Falleció de forma prematura a los 13 años, en 1919, y dejó una mancha en el nombre de Juan: desde entonces ningún miembro de la familia real británica se ha atrevido a ponerle ese nombre a uno de sus hijos. El pequeño sufría epilepsia y permaneció recluido y apartado de la vida pública la mayor parte de su juventud.
Si la vida con sus hermanos había ido de disgusto en disgusto, la suerte con uno de sus hijos fue igual de sombría. El joven heredero, Guillermo, era motivo de grandes quebraderos de cabeza para los Gloucester. Sus intenciones de casarse con Zsuzsi Starkloff iban en contra las tradiciones de la familia real británica. Starkloff era una mujer divorciada hasta en dos ocasiones, de origen austro-húngaro y sin títulos nobiliarios, azafata y modelo. El futuro le deparaba aún más reveses.
Guillermo era un experimentado piloto y compitió en el Trofeo Aéreo Internacional Goodyear de 1972. Desafortunadamente, en mitad de la carrera perdió el control de su avioneta, que empezó a perder altura hasta terminar estrellándose contra un árbol. Las llamas provocadas por el impacto atraparon al piloto y a su compañero, Vyrell Mitchell, cuyos cuerpos se encontraron calcinados cuando los bomberos consiguieron sofocar el incendio y acceder a la cabina.
El accidente cambió la agenda y los planes de toda la familia real, que estaba centrada en los Juegos Olímpicos de Múnich de ese mismo año. La reina Isabel, el duque de Edimburgo y la princesa Margarita cancelaron todos sus compromisos para poder asistir al funeral. El primer hijo del príncipe Carlos se llama Guillermo en honor a su tío segundo, cuya muerte le causó una grave conmoción al príncipe de Gales por la buena relación que tenían.
La muerte de Guillermo puso en un aprieto a la duquesa Alicia, que finalmente decidió ocultarle la noticia a su marido. El padre del fallecido Guillermo padecía en ese momento las serias secuelas del accidente que había tenido en en 1965. Los Gloucester volvían del funeral de Churchill, en Windsor, cuando Enrique sufrió un infarto cerebral que le hizo perder el control de su vehículo. El duque salió despedido por la ventanilla y Alicia sufrió heridas en la cara que los médicos cerraron con más de 50 puntos de sutura. Tras el accidente, el duque volvió a sufrir reiterados infartos cerebrales que le llevaron incluso a perder el habla. Su estado de salud quedó deteriorado hasta su muerte, en 1974, dos años después de la de su hijo.
La duquesa Alicia contó en sus memorias, The Memoirs of Ninety Years: Princess Alice, Duchess of Gloucester, cómo se sintió tras el accidente: “Estaba completamente aturdida y nunca volví a ser la misma desde entonces”. Además de confirmar que nunca llegó a contarle la noticia, aunque siempre sospechó que su marido podía haberlo averiguado al escucharlo en la televisión. El duque de Gloucester fue enterrado en el Cementerio Real de Frogmore, donde se reunió de nuevo con su hijo y otros miembros de la familia.
