El 2 de noviembre de 1953, la entonces princesa Sofía de Grecia y Dinamarca cumplió los mismos años que hoy celebra su nieta Leonor de Borbón: los 15. Al igual que ella, a esta edad doña Sofía ya había visto subir al trono a sus padres, Pablo I y Federica de Grecia, y lo mismo que la Princesa de Asturias solía acompañar a los reyes en algunos de sus actos oficiales. En julio de 1953, doña Sofía había visitado por ejemplo una fábrica de pieles en el norte de Grecia, mientras que dos años antes había realizado su primera aparición en sociedad al asistir con su madre a la boda del príncipe Ernesto Augusto IV, hermano de Federica y padre del actual jefe de la Casa Hannover, en el hoy controvertido castillo de Marienburg.
Uno de los episodios más importantes de su biografía llegaría sin embargo una vez cumplidos los 15 años. Para la reina Federica, esa era ya edad suficiente para que su hija mayor conociera a otros herederos casaderos, así que el 22 de agosto de 1954 la princesa Sofía embarcó a bordo del crucero Agamenón junto a a otros príncipes europeos como Juan y Josefina, herederos al trono de Luxemburgo, Simeón de Bulgaria… o el hijo de los condes de Barcelona, Juan Carlos, al que hasta entonces doña Sofía aún no conocía. La chispa entre los futuros reyes de España, sin embargo, no prendió a bordo de aquel barco.
Según recoge el escritor Màrius Carol en Un té en el Savoy, la primera impresión que le causó “Juanito” a su futura esposa fue la de ser “un príncipe un tanto gamberro y atolondrado”, y aunque en un momento dado la princesa se le acercó, fue para hacerle una llave de yudo y tumbarle en el suelo. Sofía de Grecia tardaría siete años en cambiar la opinión que tenía de don Juan Carlos: en 1961, volvió a coincidir con él la boda de los duques de Kent y esta vez no quiso dejarle escapar. En septiembre de ese mismo año, los abuelos de la princesa de Asturias anunciaron su compromiso de boda.