1998年，出演个人首部电影《新古惑仔之少年激斗篇》，从而正式进入演艺圈 [1]。2002年，参演刘德华、梁朝伟主演的电影《无间道》，在片中饰演重案组警员 [2]。2004年，参演电影《重案黐孖Gun》，在片中饰演信仔 [3]；同年，转为幕后，替钟镇涛的乐队做事 [3]。
2007年，参加“香港先生”竞选，获得年度冠军，从而正式复出 [4]。2012年，主演电视剧《On Call 36小时》。2013年，参加无线艺人歌唱比赛《星梦传奇》；同年，凭借电视剧《好心作怪》、《情逆三世缘》、《On Call 36小时Ⅱ》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼TVB最具潜质男艺员奖 [5]。2015年，凭借电视剧《拆局专家》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱男配角奖、最喜爱TVB电视角色奖 [6]。2016年，凭借电视剧《城寨英雄》获得TVB万千星辉颁奖典礼最受欢迎电视男角色奖 [7]。2017年，主演时装剧《栋仁的时光》 [8]；同年，其主演的警匪剧《使徒行者2》播出，在剧中饰演徐天堂 [9]，并凭借该剧获得星和无线电视大奖我最爱TVB电视男角色奖 [10]。
2012年，与马国明、杨怡、罗仲谦主演电视剧《On Call 36小时》，在剧中饰演刘炳灿（Benjamin） [19]；同年与欧阳震华、关咏荷、郑子诚主演穿越剧《情逆三世缘》，在剧中饰演展昭、展超仁 [19]。
2013年，参加无线艺人歌唱比赛《星梦传奇》 [20]，于第二集被淘汰；同年与苗侨伟、万绮雯、黄宗泽主演电视剧《好心作怪》，在剧中饰演丁俊平（Martin） [21]；12月1日，凭借电视剧《好心作怪》、《情逆三世缘》、《On Call 36小时Ⅱ》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼TVB最具潜质男艺员奖 [5]。
2015年，与王浩信、朱千雪、单立文合作主演TVB时装剧《EU超时任务》 [22]；11月28日，凭借电视剧《拆局专家》获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱男配角奖、最喜爱TVB电视角色奖 [6]；此外，他还获得了2015万千星辉颁奖典礼飞跃进步男艺员奖的提名 [23]。
2017年，与唐诗咏、黄长兴、朱晨丽合作主演时装剧《栋仁的时光》，在剧中饰演男主角曾栋仁 [8]；9月18日，与苗侨伟、陈豪、黄翠如联袂主演的警匪剧《使徒行者2》播出，在剧中饰演卧底探员、社团金牌打手徐天堂 [9]；10月21日，凭借电视剧《使徒行者2》获得星和无线电视大奖我最爱TVB电视男角色奖 [10]。2020年10月12日，主演的警匪剧《使徒行者3》在腾讯视频播出 [24]。2021年6月15日，主演的《刑侦日记》在优酷网播出。 [39]
2022年，参演的《廉政行动2022》上映。 [44]10月26日，主演的时装侦探剧《法证先锋5》将在优酷港剧场开播。 [45]
2023年5月4日，参与演出的TVB旅游节目《同屋企人去旅行》在香港翡翠台开播 [48]；同年，参加新京报与TVB联合策划出品特别栏目《跟着港剧吃美食》。 [50]9月6日，参演的电视剧《旁观者》播出 [51-52]。
2023年6月2日，袁伟豪和妻子张宝儿在社媒官宣怀孕。 [49]
[43]
| 荣誉称号 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 音乐类 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 获奖 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
袁伟豪不仅脸庞白皙而有型、双目炯炯有神，而且还有着高而直的鼻梁 [13]。袁伟豪多年的龙套生涯造就了其精湛的演技，从人体素描模特儿到健身教练，再到电视演员，袁伟豪在TVB一点点展现出不一样的自己。在电视剧《飞虎》中，袁伟豪以赤膊造型出现，展现出当模特的好身材，他也因此受到观众好评，并被媒体誉为具有潜力的小生 [34]。袁伟豪不仅身材非常养眼，而且他在电视剧《读心神探》中的表现也很出色 [35]。虽然他刚入行时，所饰演的角色大多是三四线的小角色，戏份不多，性格也不鲜明，但经过多年的磨练，演技逐渐纯熟，他所饰演的角色也更加有性格，更加为观众记住，戏份也更多，无论外形、还是演技都绝对有机会成为下一代无线男主角 [19]。在电视剧《城寨英雄》中，袁伟豪不仅打戏很稳，呈现了大量难度极高的动作戏，而且他的英气逼人也给观众留下深刻的印象 [36]（《金鹰报》、《重庆商报》、网易、《新快报》评）。
