En Vanilla Sky, David Aames es el dueño de una poderosa y millonaria editorial, mientras se procura una vida de playboy, llena de lujos, banalidades y mujeres. Su estilo de vida, inmaduro e irresponsable, ha llevado a que gran parte de la junta de la empresa conspire para orillarlo de la misma, situación que no le preocupa le tiene sin cuidado al heredero. Una noche, en la celebración de un amigo, David conoce a una hermosa mujer extranjera, Sofía, de quien se enamora y con quien emplea sus mejores tácticas de seducción. Sin embargo, su nueva relación con Sofía ha provocado que una antigua novia, Julie, se vuelva peligrosa e inestable, lo que termina en un accidente automovilístico que deja deforme a David. Ahora, encarcelado y acusado de asesinato, Aames cuenta su historia a un psicólogo de la corte, el doctor Curtis McCabe. El único problema es que su historia está llena de versiones diferentes, opuestas a la realidad y a sus propios recuerdos, por lo que debe encontrar la verdad en un intento por salvar su vida de la cárcel.
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