Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.