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Nel 1907 raggiunse il numero 1 nella classifica mondiale, in quell'anno vinse due titoli dello Slam a Wimbledon in singolare e nel doppio maschile insieme a Anthony Wilding. Brookes divenne il primo non Inglese a vincere il singolare maschile di Wimbledon. Nel 1911 vinse il secondo titolo in singolo dello Slam, questa volta all'Australasian Championships. Partecipò a 39 partite di Coppa Davis per la sua nazione dal 1905 al 1920. Durante la prima guerra mondiale ha servito come commissario nel ramo australiano della Croce Rossa inglese in Egitto. Nel 1926 diviene il primo presidente del Lawn Tennis Association per l'Australia, carica che manterrà per i successivi ventotto anni.