Años 30. Durante la Gran Depresión, el gángster Robbo (Sinatra), que domina la zona Norte de Chicago, espera arrebatarle el poder a su rival Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo el último Robin Hood: estafa a los ricos, usando como tapadera negocios filantrópicos y, después de quedarse con una parte de los beneficios, reparte el resto entre los pobres.