Como informa a BBC, Harry conheceu Chelsy Davy, filha de um operador de safáris milionário, nascida no Zimbábue, durante uma viagem à África do Sul em 2004. Davy estudou na Cidade do Cabo antes de cursar uma pós-graduação em Direito na cidade inglesa de Leeds.

Loira, divertida e sociável, parecia aproveitar as festas tanto quanto o jovem príncipe, para felicidade da imprensa sensacionalista, que não lhes dava espaço, algo que ela, segundo admitiu depois, achou "difícil".

Romperam a relação e voltaram em várias ocasiões durante sete anos e ela chegou a comparecer a grandes atos reais, como o casamento do irmão mais velho de Harry, o príncipe William, com Kate Middleton, em 2011, gerando especulações que nunca viraram realidade.

Harry ficou por quase dois anos com a bailarina e atriz Cressida Bonas, mas a relação acabou porque ela não lidava bem com a atenção do público.

Dizem que ela foi apresentada à prima de Harry, a princesa Eugenie, e foram vistos juntos pela primeira vez em julho de 2012.

Sua mãe é Lady Mary-Gaye Curzon, uma figura popular na cena social londrina dos anos 1960.

Houve especulações de casamento quando os dois foram juntos a um noivado oficial, mas romperam pouco depois.

Ela nunca quis falar publicamente da relação, alegando que queria se concentrar na carreira. Acredita-se que também tenha sido convidada ao casamento de seu ex.