梅艳芳是香港演艺人协会首位女会长，她和张国荣、谭咏麟在乐坛三足鼎立，又与林青霞、张曼玉、钟楚红以“霞玉芳红”齐名影坛。用歌曲总结梅艳芳的四十年人生，小时是《歌之女》，盛年是《芳华绝代》，晚期是绚烂的《夕阳之歌》，一生《似水流年》。
在一场告别演唱会上，梅艳芳在介绍第一位嘉宾出场时，说：“接下来出场的是我最喜欢的人。”全场粉丝齐声呐喊“刘德华”的名字。但梅艳芳却摇摇头：“华仔只是我的好朋友，我最喜欢的人是陶喆。”
接着陶喆上台，与梅艳芳合唱了《沙滩》，情到浓处，陶喆吻了梅艳芳的脸颊，留下了最珍贵的一幕。
陶喆曾公开向媒体表露过自己与梅艳芳初次合作的经历，他说：“梅姐是在美国听到我的那首《angel》的，她当时就非常喜欢，说一定要收入她的专辑里。”两人虽然相识时间不久，但都有惺惺相惜之感，大有相见恨晚之意。
2002年梅艳芳带着陶喆与张国荣、唐鹤德吃饭，众所周知张国荣是梅艳芳最信任的人，足见梅艳芳对陶喆确实不一般。还有传梅艳芳因病才与他分手，对此陶喆强烈否认：“没有没有，那时有这个传言，我觉得还蛮离谱，我跟梅姐就真的只是朋友，就像姐姐对弟弟一样。”
2003年8月，皇马足球队访港，梅艳芳竟然放弃了见自己偶像贝克汉姆的机会，反而是去红馆支持了陶喆的个人演唱会。陶喆也曾当着台媒的面，承认过与梅艳芳的情感非同一般。
在与癌症抗争一年多后，梅艳芳还是没有逃过病魔的魔爪，2003年12月30日，梅艳芳去世年仅40岁，2004年1月12日，梅艳芳出殡，按照她的意愿化上了新娘妆，陶喆为她扶灵。那时有份扶灵的，均是梅艳芳的多年挚友，陶喆作为被点名的涪陵人很让人意外了。
在梅姐故去后，陶喆《太平盛世》的专辑里还有一首《她的歌》，许多网友猜测这首歌就是写给梅艳芳的。这歌英文名就叫song for Anita，又是梅姑的英文名，歌词的最后一句也是陶喆很轻的一声Anita。到底两人是不是在欣赏之外多了点男女之情，如今也无从考证了。