9.1: Escisión Homolítica y Heterolítica
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Para las reacciones que aprendimos hasta ahora, la ruptura del enlace ocurre en la forma en que una parte del enlace quita ambos electrones (el par de electrones) del enlace. Por ejemplo de la reacción de S N 1, el grupo lábil Br sale con el par de electrones para formar Br — e intermedio de carbocatión.
Este proceso se denomina escisión de enlace heterolítico, el enlace σ se rompe heterolíticamente. Como siempre hemos estado haciendo, se utiliza una flecha con las púas dobles para mostrar escisión heterolítica, es decir, la transferencia de par de electrones específicamente:
Existe otro tipo de proceso de ruptura de enlaces, en el que cada parte del enlace σ quita un electrón, como se muestra a continuación:
Esto se llama escisión homolítica, u homólisis. El par de electrones se separa uniformemente a cada parte, y como resultado ambos productos contienen un solo electrón. La especie que contiene uno o más electrones individuales se llama radical (o radical libre). Los radicales se producen a partir de la escisión homolítica. La flecha con Sing-Barb (como la forma de un anzuelo) se utiliza para mostrar escisión homolítica, es decir, transferencia de electrones individuales específicamente:
La homólisis ocurre principalmente para los enlaces no polares, se necesita calor o luz (delta es el símbolo del calor; hv se usa para mostrar la luz) para proporcionar suficiente energía para iniciar el proceso. Por ejemplo:
El radical es otro intermedio de reacción altamente reactivo, debido a la falta de octeto. La reacción de sustitución que aprenderemos en este capítulo involucra al intermedio radical.