Josie Geller es una joven de 25 años algo apocada que trabaja como correctora en un periódico, el Chicago Sun Times, aunque ella lo que quiere es convertirse en una gran periodista. Su vida sentimental y personal ha sido desde siempre un desastre, hasta el punto de que nunca la han besado de verdad, como ella siempre ha soñado. De la noche a la mañana se le presenta la oportunidad que esperaba y recibe su primer encargo como reportera: deberá infiltrarse en un instituto como una estudiante más para realizar un artículo sobre la vida de los adolescentes de hoy en día. Una vez en el instituto y mientras intenta integrarse, Josie revivirá su triste, frustrada, y algo traumática adolescencia, aunque también conocerá a un joven profesor de literatura que le ayudará ha realizar su difícil tarea y del que recibirá un gran apoyo. Quién sabe, a lo mejor incluso podría encontrar ese amor que tan esquivo le ha sido siempre…
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