梁朝偉與曾華倩在《430穿梭機》中認識，兩人在6年間因時常吵架，經歷了三分三合。其中一次分手時，梁朝偉在拍《倚天屠龍記》時認識女主角黎美嫻，兩人於1986年至1988年間公開交往。

由於梁朝偉對感情的拖拉手法，加上TVB常常要求他們都感情冷戰期間，作情侶檔演出，令到曾華倩和黎美嫻常常有痛哭的傳聞。梁朝偉更曾和曾華倩、黎美嫻及現在的妻子劉嘉玲同台演出，其能耐叫網民o嘴。

在拍攝《鹿鼎記》期間，梁朝偉和一位圈外的女孩子談戀愛了。多年前，梁朝偉接受張小燕的採訪時，提及自己早年的美國女友。張小燕在電視上採訪梁朝偉，一開始就開門見山地問他：「什麼是戀愛呢？」梁朝偉回答說：「那是一種感覺。感覺消失了，愛也就完了。我不想騙人，更不會拖泥帶水。」繼而張小燕便要偉仔談談他當時的女友劉嘉玲。他說：「她很懂事，又不特別遷就我，這是很難得的。我是一個大男人主義者，從來說一不二。以前的女友不敢違抗，只有她。她常會分析一些事情讓我瞭解。她不盲從。」張小燕追問梁朝偉：「你以前的女友盲從？」梁朝偉說：「她們愛我，什麼都是聽我的。如果我有錯，便會錯到底，這樣不好。」「『她們』包括誰？」「入行後在美國讀書的女友。」梁朝偉提到了他的美國女友，但僅僅是一句話帶過。關於這個女孩，梁朝偉不肯透露她的姓名，只留下一句話的評價：「她清純可愛，像小綿羊一樣過分依順人。」據偉仔說，他們分手的原因，其實很簡單，因為那個女孩太愛他了。再渴望安定的男人，都是男人，是一種雄性動物，要讓他對一個女人保持長久的感情，那就是要不斷滿足他的好奇心和征服欲，婚戀專家言及必提的金科玉律這樣告訴我們。反觀和梁朝偉談了六年戀愛的曾華倩，她則是太有個性。看來女人談戀愛，這個分寸還真的是不好拿捏。所以，非常有個性的曾華倩和梁朝偉六年中分分合合了三次，最後還是讓「好姐妹」劉嘉玲漁翁得利。實際上，在梁朝偉與曾華倩吵吵鬧鬧的六年戀愛中，還有一段感情不得不提，那就是他與黎美嫻。黎美嫻是上世紀80年代中後期TVB一線花旦，有「第一古典美人」之稱。黎美嫻1985年進入娛樂圈，1986年因出演金庸經典大戲《倚天屠龍記》中的趙敏一角表現出色而大受歡迎，從此成為無線一姐。在拍攝《倚天屠龍記》期間，黎美嫻與男主角梁朝偉日久生情，兩人的戀情一直持續到1988年《絕代雙驕》的拍攝尾期。《絕代雙驕》是美嫻知名度最高、最有口碑的代表作，她把女主角鐵心蘭柔情似水、清雅如蘭的性格表演得絲絲入扣，較之原著更佳。此劇進一步鞏固了她在無線的地位，可惜後來與梁朝偉失敗的戀情對她的打擊很大，並影響了她演繹事業的發展，黎美嫻於1996年淡出演藝圈，2000年正式息影。

梁朝偉和曾華倩復合時，未與黎美嫻明確表示要分手，他以為黎美嫻會明白他的沉默所代表的意思，但他忘記了自己本來就是個經常沉默的人；所以，某一天，黎美嫻如常回公司工作，忽然大批媒體追問她對「前男友」與其前女友復合的看法，堅強的黎美嫻無法自制地當眾哭泣，這是她唯一一次失控。

同樣是介入梁朝偉和曾華倩，一個黎美嫻哭成了淚人，一個劉嘉玲卻是修成正果，讓我們不得不慨歎造化弄人。

只是，梁朝偉和劉嘉玲的愛情長跑也並非一帆風順。兩人拍拖前，曾一起往外地登台，劉嘉玲說：「當時我想，他那時候的女朋友實在太慘了。」那是因為，「他每個埠都有女朋友」！嘉玲後來逐漸真正明白偉仔：「他家庭破碎，自小要負起一個男人的責任照顧母親妹妹，心理並不是很平衡，這是他博愛的原因，他需要一個很愛很愛他的人。」

梁朝偉和曾華倩出現矛盾的時候，他總能感到曾華倩身後有劉嘉玲和吳君如這兩個閨蜜在「摻和」。而劉嘉玲當時的感情生活，時常被媒體曝光。先是與一位已婚男士相戀，繼而又有了與許晉亨的離合。梁朝偉總感到她還沒有長大，稚氣得很。

（婚前)有一次，刘嘉玲出外公干，回家后，菲佣告密：“梁先生带了一个女人回家休息。”嘉玲越想越气，整整一个星期，她都不让伟仔踏进睡房，直到伟仔认错招供，嘉玲才放过他。

　　这个女的是谁？也是一位影后级人马，当年是选美出身的冠军！得奖后，她迅速被一位富商看中，成为他的“女朋友”，让这位有钱之人“照顾”了一段时间。今日，这位影后已收心养性，乖乖地在家相夫教子。（#袁咏仪#)

只是，圈中好友每次提到伟仔为了她险些被嘉玲踢落床的笑话，都会忍俊不禁。

　　嘉玲多次忍下了伟仔的风流债，所以当嘉玲转向经商、和不少男性交往，伟仔只能以“相信”之心支持她，并不敢对她的行为稍露怨言。

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