阿星 （ 周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五 （ 向华强 饰）相助，但阿星与三叔 （ 吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海。阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力 （ 吕良伟 饰），自此与祖父周大福 （ 吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙 （ 巩俐 饰） （台湾版为（ 方季惟 饰））令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦 （ 巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物 。