飛機:芝加哥共有奧黑爾機場、中途機場兩個機場,其中奧黑爾機場是最主要的國際航線機場,全球很多大城市都有直航航班,而中途機場主要運營國內航線。
奧黑爾機場的大部分國際航班在5號航站樓起降。 2號航站樓下有地鐵藍線(CTA Blue Line),是前往市區最經濟快捷的方式;乘坐通勤火車(Metra)可到達芝加哥市中心的聯合車站和北部郊區;公交車(Pace)250路和330路可以前往市區;乘坐機場巴士(Go Airport Express)可直達芝加哥市區和郊區;另外每個航站樓外都有出租車候車點,從機場到市區大約30-40美元。
火車:位於市中心的芝加哥聯合車站是芝加哥主要的鐵路樞紐,市內有多條公交線路可達,通往東、西部的火車都從這裡經過,但火車價格高且速度慢,如果從周邊城市前往可以選擇,從紐約、洛杉磯等長線目的地前往建議選擇乘坐飛機。
軌道交通(CTA 'L' Train):CTA軌道交通由地鐵和輕軌組成,按顏色區分,其中藍線和紅線是地鐵,行駛在高架橋上的是輕軌線路。藍線可以通往奧黑爾機場,橙線可以通往中途機場。主要注意,芝加哥的軌道交通換乘比較複雜,建議提前查好線路;早晚高峰地鐵會比較擁擠,晚上盡量不要單獨乘坐地鐵,不要選擇首尾兩節車廂。
公交車:芝加哥的CTA公交線路非常多,覆蓋了市區及周邊大部分地區;Pace Bus公交大巴主要運營郊區線路,與CTA公交有多日通票出售。
通勤火車(Metra):貫穿芝加哥市中心、北部、南部和西部郊區,可以購買10次卡或月卡。
出租車:不同的出租車公司起步價不同,早晚高峰堵車情況比較嚴重,下車時一般要付款15%-20%的小費。
水上出租車:水上出租車是芝加哥的特色交通方式,冬季不運行,沿途可以欣賞城市風光。