兩人的友誼始於1997年合作拍攝《Titanic》(鐵達尼號)。

當時Kate Winslet 21歲，Leonardo DiCaprio 22歲。

他們在幕前的化學作用不容置疑，1997年Leonardo在訪問中說:「她是個很出眾的人。我們自然產生了化學作用。」

在拍攝過後，他們的友誼不減。Leonardo:「在很多方面，我和Kate都一起在這影圈內成長。」

Leonardo:「我們一直都會互相鼓勵，當對方需要幫助時，我們必定會出現。」

然後，在往後的10年，他們彼此見證著對方在事業上的成功。

他們在不少派對及活動中同場。然後，在2008年，他們再一起拍檔演出新戲《Revolutionary Road》。

Kate Winslet表示，兩人的友誼有助拍攝。此戲的一個重要焦點，就是電影的導演就是她當時的丈夫Sam Mendes。

被問及與兩個男人關係，Kate說：「我跟Leonardo的友誼比與Sam的關係還要早，而Sam也很喜歡他。」

Kate:「我們很幸運，彼此相識很久而我們的友誼能夠這麼深厚。」

Kate:「當我們之間的信任已經去到這個地步，我們做很多事情都沒有芥蒂。」

《Revolutionary Road》是一個好機會讓他們建立更深的友誼。Leonardo:「能夠與最好的朋友共事，很高興，我真的很高興。我總是期待與她合作。」

Leonardo這樣回應:「她很美麗，就如初見，她是個專業的演員，完全地將自己的情感交出來。所以，我一直都說她是最好的。」

2009年他們一起走全球獎紅地氈，Leonardo對傳媒說:「我們是多年的朋友，她有如我的家人。」

那一年，Kate憑《Revolutionary Road》得獎，在感言中將真心的致謝辭送給這位好拍檔。

其後她再在訪問提及Leonardo。「我跟他相識很久了，看著對方我們都覺得自己老了！」

到了2014年，在宣傳電影《Divergent》時，Kate表示Leonardo永遠都是她的第一，即使在新歡面前也會這樣說。