Glover, que en el instituto fue votado como "El que más posibilidades tiene de escribir para 'Los Simpson', no sabía lo cerca que ha pasado ese título.Con 23 años, Glover se unió al grupo de sketches Derrick Comedy junto a Dominic Dierkes, Meggie McFadden, DC Pierson y Dan Eckman. El grupo colgaba sus vídeos en YouTube y Glover sirvió de guionista así como de actor.
Durante esos primeros años de estrella de YouTube, Glover le envió a David Miner, legendario productor de series cómicas como '30 Rock', 'Parks and Recreation' o 'Master of None', varias muestras de guion, incluyendo un guion ficticio para 'Los Simpson'. Sus guiones así como su trabajo con Derrick Comedy hicieron que Miner y Tina Fey quedaran muy impresionados, por lo que le contrataron para '30 Rock', donde trabajó en la sala de guionistas entre 2006 y 2009 e incluso llegó a firmar dos guiones, además de hacer algún que otro cameo en la serie. Con 23 años fue nominado a su primer Emmy. Llegó a ganar (o a ayudar ganar, mejor dicho) tres Emmys para la serie durante su tiempo en la producción de NBC.
A partir de entonces su carrera fue viento en popa.