吖啶橙_百度百科

吖啶橙

有机化合物
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吖啶橙,化学名称为3,6-二(二甲基胺)吖啶、溶剂橙15,是一种有机化合物,化学式为C17H19N3,是一种荧光色素,主要用作荧光指示剂,与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光,与DNA结合量少发绿色荧光,与RNA结合量多发桔黄色或桔红色荧光,该染料具有膜通透性,能透过细胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在荧光显微镜下观察,吖啶橙可透过正常细胞膜,使细胞核呈绿色或黄绿色均匀荧光;而在凋亡细胞中,因染色质固缩或断裂为大小不等的片断,形成凋亡小体。吖啶橙使其染上致密浓染的黄绿色荧光,或黄绿色碎片颗粒;而坏死细胞黄荧光减弱甚至消失。吖啶橙AO常与溴化乙啶EB合用双染,因EB只染死细胞使之产生桔黄色荧光,由此可区分出正常细胞、凋亡细胞及坏死细胞,它还可以用作移码突变的诱变剂,能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,这样在DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,吖啶橙在3类致癌物清单中。 [1]
中文名
吖啶橙
外文名
Acridine Orange
化学式
C17H19N3
分子量
265.353
CAS登录号
494-38-2
EINECS登录号
200-614-0
熔    点
165 ℃
沸    点
468.6 ℃
密    度
1.169 g/cm³
外    观
棕色粉末
闪    点
237.2 ℃

理化性质

播报
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密度:1.169g/cm3
熔点:165ºC
沸点:468.6ºC
闪点:237.2ºC
折射率:1.71
外观:棕色粉末 [2]

计算化学数据

播报
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疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:19.4
重原子数量:20
表面电荷:0
复杂度:298
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数::0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1 [2]

用途

播报
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主要用作荧光指示剂,与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光,与DNA结合量少发绿色荧光,与RNA结合量多发桔黄色或桔红色荧光,该染料具有膜通透性,能透过细胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在荧光显微镜下观察,吖啶橙可透过正常细胞膜,使细胞核呈绿色或黄绿色均匀荧光;而在凋亡细胞中,因染色质固缩或断裂为大小不等的片断,形成凋亡小体。吖啶橙使其染上致密浓染的黄绿色荧光,或黄绿色碎片颗粒;而坏死细胞黄荧光减弱甚至消失。吖啶橙AO常与溴化乙啶EB合用双染,因EB只染死细胞使之产生桔黄色荧光,由此可区分出正常细胞、凋亡细胞及坏死细胞,它还可以用作移码突变的诱变剂,能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,这样在DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变。